(E)-undec-4-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-undec-4-en-3-ol
• 英文别名: (E)-4-undecen-3-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SYPSZWCYVFGEPS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 二氯二茂钛 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-undec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cai, Mingzhong; Peng, Chunyun; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 296 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium Nanoparticle-Nanomicelle Combination for the Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Eric D. Slack、Christopher M. Gabriel、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201407723

  日期：2014.12.15

  The addition of NaBH4 to Pd(OAc)2 in water containing nanomicelles leads to the generation of H2 and Pd nanoparticles. Subsequent reduction of disubstituted alkynes affords Z‐alkenes in high yields. These reactions are general, take place in water at ambient temperatures, and offer recycling of the aqueous reaction mixture along with low overall E Factors.

  在含有纳米胶束的水中将NaBH 4 添加到Pd(OAc) 2导致H 2和Pd纳米颗粒的产生。随后二取代炔烃的还原以高产率提供Z-烯烃。这些反应是一般的，在环境温度下在水中发生，并且提供水性反应混合物的循环以及低的总 E 因子。
• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• Stereoselective Preparation of Functionalized Acyclic Alkenylmagnesium Reagents Using <i>i-</i>PrMgCl·LiCl
  作者：Hongjun Ren、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol048363h

  日期：2004.11.1

  Functional groups such as a nitrile, chloride, iodide, and ester are readily tolerated. The conversion of an alkenyl iodide bearing a keto group to the corresponding silylated cyanohydrin allows preparation of the corresponding Grignard reagent affording, after acylation and deprotection, unsaturated 1,4-diketones.

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。