(E)-1-(4-chlorophenyl)-1-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-1-octene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-oct-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl
• 分子量: 222.758
• InChiKey: OEWOGKSWXOZEBH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 反式-1-碘-1-辛烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  烯基卤化物与芳基格氏试剂的单电子转移诱导交叉偶联反应。

  摘要：

  发现烯基卤化物与芳基格氏试剂偶联，以立体保留的方式得到相应的苯乙烯衍生物。交叉偶联反应被认为是通过单个电子转移机理进行的。

  DOI：

  10.1039/c3cc41923a

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。
• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。
• Improved Procedure for Single-electron-transfer-induced Grignard Cross-coupling Reaction
  作者：Eiji Shirakawa、Keisho Okura、Nanase Uchiyama、Takuya Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.140155

  日期：2014.6.5

  Aryl Grignard reagents were found to undergo coupling with aryl or alkenyl bromides in the presence of LiCl in a mixed solvent consisting of toluene and THF (2/1). Previously employed removal of THF with evacuation from Grignard solutions is no longer needed to obtain biaryls and styrene derivatives.

  发现芳基格里尼亚试剂在LiCl存在下与芳基或烯基溴化物发生偶联反应，溶剂为乙苯和THF的混合溶剂（2/1）。以前通过抽空去除格里尼亚试剂溶液中的THF的方法现在不再需要，便可获得双芳烃和苯乙烯衍生物。