反应的蛋黄168 | 141109-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反应的蛋黄168
• 英文名称: 2-(2-thiophen-2-yl ethylamino)(2-chlorophenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: rac-methyl ((2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-(2-chlorophenyl)ethanoate；(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester；α-[(2-thien-2-yl)-ethylamino]-α-(2-chlorophenyl)methylacetate；methyl alpha-(2-thienylethylamino) (2-chlorophenyl)acetate；methyl [2-(2-thienyl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetate；methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-thiophen-2-ylethylamino)acetate
• CAS: 141109-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: PAOGEKGFTGONII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反应的蛋黄168 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到硫酸氢氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  Process for racemization

  摘要：

  该发明涉及使用碱性化合物对具有通式（VII）的光学活性[2-(2-噻吩基)乙基氨基](2-卤苯基)乙酰胺进行外消旋化过程。由此得到的通式（VII）的外消旋化合物可以再循环用于合成通式（VI）的具有治疗用途的化合物。

  公开号：

  US06670486B1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 反应的蛋黄168
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (±)-Clopidogrel via Carboxylation of Benzylamine with CO₂

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (+/-)-clopidogrel, an antithrombotic agent, is achieved by inserting CO2 at the benzylic position as the key reaction without using any toxic transition metals. The overall yield of the synthetic process is 38% and the salient features include operationally simple process chemistry and fewer steps.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1061671

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• 一种外消旋氯吡格雷的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN111606923B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及一种外消旋氯吡格雷的合成方法，具体合成方法包括以下步骤：1)将苯甲酰甲酸甲酯、N‑氯代琥珀酰亚胺、醋酸钯、配体、三氟乙酸混合均匀，邻位氯化得到邻氯苯甲酰甲酸甲酯；2)将邻氯苯甲酰甲酸甲酯与2‑噻吩乙胺混合均匀，再加入氰基硼氢化钠和少量乙酸，经还原胺化反应得到2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯；3)将2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯与多聚甲醛、酸溶液混合均匀，通过环化反应得到外消旋氯吡格雷。本发明合成方法成本低，反应条件温和易控，全程收率约为50％，具有良好的工业化生产前景。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF CLOPIODOGREL BISULFATE CRYSTALLINE FORM-1<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE LA FORME CRISTALLINE 1 DU BISULFATE DE CLOPIDROGEL
  申请人：PHARMAZELL GMBH

  公开号：WO2011055378A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  An improved process for preparing crystalline form-1 of (S)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-6, 7-dihydrothieno[3, 2-c] pyridine-5(4H)-yl}acetate bisulfate (clopidogrel bisulfate) of formula I is provided The preparation comprises the straight conversion of an uncyclized material of (S)-methyl 2-[2- (thiophen-2-yl)ethylamino]-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride into clopidogrel bisulfate crystalline form-1 without any degradation of clopidogrel base

  提供了一种改进的方法，用于制备式I的(S)-甲基2-(2-氯苯基)-2-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-基}乙酸甲酯双硫酸盐（氯吡格雷双硫酸盐）的晶型1。该制备方法包括将(S)-甲基2-[2-(噻吩-2-基)乙基氨基]-2-(2-氯苯基)乙酸盐酸盐的未环化物直接转化为晶型1的氯吡格雷双硫酸盐，而不会降解氯吡格雷基础物质。
• Stereoselective Method for the Production of Clopidogrel
  申请人：Stohandl Jiri

  公开号：US20070219166A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to processes for preparing a compound of the general formula (Ia) wherein X is a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein a compound of the formula (II) wherein X is as defined above and Y and Z independently represent a leaving group each, is reacted with an optically active amino alcohol to form a first mixture of diastereomers.

  本发明涉及制备一种通式（Ia）化合物的过程，其中X为卤素原子，或其药用可接受的盐，其中通式（II）化合物其中X如上所定义，Y和Z分别表示每个离去基团，与具有光学活性的氨基醇反应，形成第一种不对映体混合物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CLOPIDOGREL BISULPHATE FORM-1
  申请人：ALLA Venkat Reddy

  公开号：US20070191609A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Disclosed herein is a cost effective and industrially feasible process for the preparation of (+) Clopidogrel bisulphate. The present invention further discloses a novel method of precipitation of (+) Clopidogrel bisulphate Form I directly from solvent mix of methanol and acetone in presence of sulfuric acid at a temperature of 25-40° C.

  本文披露了一种成本效益高且在工业上可行的过程，用于制备(+)氯吡格雷双硫酸盐。本发明进一步披露了一种新颖的方法，通过在存在硫酸的条件下，在25-40°C的温度下，直接从甲醇和丙酮的溶剂混合物中沉淀出(+)氯吡格雷双硫酸盐I形态。