3-(1H-indol-2-yl)-2-(4-nitrophenylsulphonamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)-2-(4-nitrophenylsulphonamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 389.389
• InChiKey: CUIHCLQKCXSKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-2-yl)-2-(4-nitrophenylsulphonamido)propanoic acid 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-3-(1H-indol-2-yl)-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-phenyl formamido]propanamide
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的新型羧酰胺的合成，表征，分子对接和体外抗疟性质。

  摘要：

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.029
• 作为产物：
  描述：

  tryptophane 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.94%的产率得到3-(1H-indol-2-yl)-2-(4-nitrophenylsulphonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的新型羧酰胺的合成，表征，分子对接和体外抗疟性质。

  摘要：

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.029

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro antimalarial properties of new carboxamides bearing sulphonamide
  作者：D.I. Ugwu、U.C. Okoro、P.O. Ukoha、S. Okafor、A. Ibezim、N.M. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.029

  日期：2017.7

  chloroquine 0.06 μM. Compound 7c was the most potent antioxidant agent with IC50 value of 0.045 mM comparable with 0.34 mM for ascorbic acid. In addition to the successful synthesis of the target molecules using boric acid catalysis, the compounds were found to have antimalarial and antioxidant activities comparable with known antimalarial and antioxidant drugs. The class of compounds reported herein have the

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合