1-benzylbenzimidazol-2-yl vinyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzylbenzimidazol-2-yl vinyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Benzyl-2-ethenylsulfinylbenzimidazole；1-benzyl-2-ethenylsulfinylbenzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: RIFLQIBOQKOCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 碘代叔丁烷 、 1-benzylbenzimidazol-2-yl vinyl sulfoxide 在 三乙基硼 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-Benzyl-2-(6,6-dimethyl-hept-1-ene-4-sulfinyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective radical allylation and hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals induced by chelation control

  摘要：

  研究了α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基的烯丙基化和氢化反应。在双齿路易斯酸存在下，通过对含2-吡啶基、咪唑-2-基或苯并咪唑-2-基的乙烯基亚砜进行自由基β-加成得到的α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基，在烯丙基化和氢化反应中可实现高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b207249a

文献信息

• Diastereoselective radical allylation and hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals induced by chelation control
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Koji Higuchi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b207249a

  日期：——

  The radical allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals were examined. In the presence of a bidentate Lewis acid, high diastereoselectivities were achievable in the allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals derived through the radical β-addition to vinyl sulfoxides bearing the 2-pyridyl, the imidazol-2-yl, or the benzimidazol-2-yl groups.

  研究了α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基的烯丙基化和氢化反应。在双齿路易斯酸存在下，通过对含2-吡啶基、咪唑-2-基或苯并咪唑-2-基的乙烯基亚砜进行自由基β-加成得到的α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基，在烯丙基化和氢化反应中可实现高对映选择性。