N-(4-chlorobutyl)-N-methyl-3-chloro-4-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobutyl)-N-methyl-3-chloro-4-nitroaniline
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-chlorobutyl)-N-methyl-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 277.15
• InChiKey: YIDYOSQKANPBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2,4-二氯硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、600.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以29.5%的产率得到1-methyl-1-<4-(N-methyl-3-chloro-4-nitroanilino)butyl>pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  芳香族氯化物与环状叔胺在高压下的亲核取代反应

  摘要：

  对氯硝基苯与N-甲基吡咯烷在高压下反应，通过SNAr反应形成的季铵氯化物中间体得到脱甲基产物和开环产物。另一方面，与 N-甲基哌啶和 N-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。邻氯硝基苯和 2,4-二氯硝基苯与上述胺的反应得到了相似的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.359

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of Aromatic Chlorides with Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/cl.1994.359

  日期：1994.2

  The reaction of p-chloronitrobenzene with N-methylpyrrolidine under high pressure gave demethylation product and ring opening products through quaternary ammonium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with N-methylpiperidine and N-methylmorpholine gave only demethylation products. The reactions of o-chloronitrobenzene and 2,4-dichloronitrobenzene with above

  对氯硝基苯与N-甲基吡咯烷在高压下反应，通过SNAr反应形成的季铵氯化物中间体得到脱甲基产物和开环产物。另一方面，与 N-甲基哌啶和 N-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。邻氯硝基苯和 2,4-二氯硝基苯与上述胺的反应得到了相似的结果。
• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。