N,N'-fumaroylbis(1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-fumaroylbis(1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol)
• 英文别名: (E)-1,4-bis[(1R,2R,4R,7S,9S,12R)-4,12-diphenyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-8-yl]but-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 758.825
• InChiKey: VVBPTWRTYOYIJL-UVFXTZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘己烷 、 N,N'-fumaroylbis(1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol) 在 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N,N'-<(2S)-2-hexylsuccinyl>bis(1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol)
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的C 2-对称吡咯烷衍生物手性助剂

  摘要：

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760128
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-idit 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N,N'-fumaroylbis(1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol)
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的C 2-对称吡咯烷衍生物手性助剂

  摘要：

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760128

文献信息

• C2-Symmetrical Pyrrolidine Derivatives Chiral Auxiliaries in Radical Chemistry
  作者：Andres Veit、Roman Lenz、Martin E. Seiler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19930760128

  日期：1993.2.10

  5-dideoxy-2,5-imino-L-idit (2c), respectively, as a chiral auxiliary lead to high diastereoselectivities in radical reactions (‘tin method’;Scheme 1). Removal of the chiral auxiliaries affords the corresponding alkylated fumaric acids Scheme 2. Single-crystal X-ray structures of 3b and 3c support arguments that lead to the model of 1,4-stereoinduction.

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。