7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinium)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinium)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: 7-Amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: IIVPIDBZUUAWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinium)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl]-1-methyl-pyrrolidinium-chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF INTERMEDIATES FOR USE IN CEFALOSPORIN SYNTHESIS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISABLES DANS LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINE

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成头孢菌素中间体的新工艺，其化学结构如下（I），其中R1、R2和R3独立地为烷基、烯基、芳基、羟基（C1-6）烷基、氨基甲酰（C1-6）烷基、氨基（C1-6）烷基、氨甲酰氨基（C1-6）烷基或羧基（C1-6）烷基，或者R2和R3与相邻的氮原子一起形成脂环5至8元杂环环，而R1代表烷基、烯基或芳基。该发明的工艺之所以显著，是因为不良副产物的形成，特别是化学结构如下（I）的Δ2类似化合物的生成大大减少。

  公开号：

  WO2005063772A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-iodomethylceph-3-em-4-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinium)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF INTERMEDIATES FOR USE IN CEFALOSPORIN SYNTHESIS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISABLES DANS LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINE

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成头孢菌素中间体的新工艺，其化学结构如下（I），其中R1、R2和R3独立地为烷基、烯基、芳基、羟基（C1-6）烷基、氨基甲酰（C1-6）烷基、氨基（C1-6）烷基、氨甲酰氨基（C1-6）烷基或羧基（C1-6）烷基，或者R2和R3与相邻的氮原子一起形成脂环5至8元杂环环，而R1代表烷基、烯基或芳基。该发明的工艺之所以显著，是因为不良副产物的形成，特别是化学结构如下（I）的Δ2类似化合物的生成大大减少。

  公开号：

  WO2005063772A1

文献信息

• LATTRELL, RUDOLF;BLUMBACH, JURGEN;DUERCKHEIMER, WALTER;FLEISCHMANN, KLAUS+, J. ANTIBIOTICS., 41,(1988) N 10, C. 1395-1408
  作者：LATTRELL, RUDOLF、BLUMBACH, JURGEN、DUERCKHEIMER, WALTER、FLEISCHMANN, KLAUS+

  DOI：——

  日期：——