2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(4-nitrophenyldithio)thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(4-nitrophenyldithio)thymidine
• 英文别名: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-2'-yl 4-nitro-phenyl disulfide；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S₂
• 分子量: 409.444
• InChiKey: VAOVKBXWPCGDBG-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(4-nitrophenyldithio)thymidine
  参考文献：
  名称：

  由2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物直接制备核苷乙烯基二硫化物，获得乙烯基硫醇。

  摘要：

  我们在这里报告了使用2-乙烯基三（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSE）硫化物与亚磺酰氯的新反应，在温和条件下以高收率直接制备各种核苷乙烯基二硫化物的方法。该反应允许从稳定的甲硅烷基硫化物制备各种混合的二硫化物，而不会形成可氧化的和/或不稳定的硫醇。通过该反应易于制备乙烯基二硫化物，将为乙烯基硫醇化学提供新的见解。

  DOI：

  10.1021/ol071088p

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING DISULPHIDES AND THIOSULPHINATES AND COMPOUNDS PREPARED
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20090264637A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Process for preparing a compound of the formula (I) R1-S(O) x —S(O) y R2 in which R1 represents a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen; R2, independently of R1, represents a carbon-containing group or a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen, and x and y are selected from 0 and 1 in such a way that the sum of x and y is not more than 1, characterized in that a compound of formula (II) R1-S(O) x —R3-Si(R4)(R5)(R6) in which R3 represents a hydrocarbon chain of two carbon atoms, which is optionally unsaturated and/or substituted, and R4, R5 and R6, which are identical or different, each represent, independently of one another, a hydrocarbon group, is reacted with a compound of formula (VII) R2-S(O) y —X in which X represents a halogen, intermediate compounds, and compounds prepared.

  制备化合物的过程（I）R1-S(O)x—S(O)yR2的公式，其中R1代表一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素；独立于R1，R2代表一个含碳基团或一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素，x和y选自0和1，使得x和y的和不超过1，其特征在于将公式（II）R1-S(O)x—R3-Si(R4)(R5)(R6)中R3代表一个含有两个碳原子的烃链，可以是不饱和和/或取代的，R4、R5和R6，它们相同或不同，每个独立地代表一个烃基团，与公式（VII）R2-S(O)y—X中的X代表一个卤素的化合物反应，中间化合物和制备的化合物。
• THIONUCLEOSIDES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20100075917A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to a pharmaceutical composition containing as an active ingredient at least one compound selected from the compounds of the formula (II), in which the S atom is bonded to the nucleoside carbon at T or to the nucleoside carbon at 3′, and from the compounds of the following formula (III): formulae in which B is a nucleotide natural or modified base, x is 0, 1 or 2, and R1 and R represent a carbonated group or a molecular hydrocarbon remnant that can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si, X where X is halogen. The invention also relates to pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种制药组合物，其包含至少一种从式（II）化合物中选择的活性成分，其中S原子连接到T核苷酸碳或3'核苷酸碳，并且从以下式（III）化合物中选择：其中B是核苷酸天然或修饰基，x为0、1或2，R1和R表示碳酸基团或分子烃残基，可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团替代和/或中断，所述原子被选择自N、O、P、S、Si、X，其中X为卤素。本发明还涉及制药可接受载体。
• US8236945B2
  申请人：——

  公开号：US8236945B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Direct Preparation of Nucleoside Vinyl Disulfides from 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfides, an Access to Vinylthiols
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Michel Lepoivre、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/ol071088p

  日期：2007.8.1

  preparation of various nucleoside vinyl disulfides in high yields under mild conditions using the new reaction of vinyl 2-(trimethylsilyl)ethyl (TMSE) sulfides with sulfenyl chlorides. This reaction allows the preparation of various mixed disulfides from stable silyl sulfides without formation of oxidizable and/or unstable thiols. The easy preparation of vinyl disulfides through this reaction should offer

  我们在这里报告了使用2-乙烯基三（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSE）硫化物与亚磺酰氯的新反应，在温和条件下以高收率直接制备各种核苷乙烯基二硫化物的方法。该反应允许从稳定的甲硅烷基硫化物制备各种混合的二硫化物，而不会形成可氧化的和/或不稳定的硫醇。通过该反应易于制备乙烯基二硫化物，将为乙烯基硫醇化学提供新的见解。