(2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 367.815
• InChiKey: XOFAQBLNYDGIGN-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁唑-2-乙腈 、 4-氯异硫氰酸苯酯 、 氯乙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到(2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的苯并恶唑衍生物作为抗癌剂，抗HIV-1和抗微生物剂。

  摘要：

  为了建立具有更好抗肿瘤，抗HIV-1和抗微生物活性的新候选药物，我们在此报告了各种系列的2-取代苯并恶唑的合成和体外生物学评估：2-[（（芳基azo，芳基，亚芳基，环亚烷基和N-取代的硫代氨基甲酰基）氰基甲基]-苯并恶唑（分别为2-4和7）；2-[（4-或5-氧噻唑基-2-吡咯）苯并恶唑（5和6）和2-（4-氨基-3-取代的-2-thioxo-2,3-二氢噻唑-5-基）苯并恶唑（8 ），以及一些取代的3H-吡啶并[2,1-b]苯并恶唑（9-11）的合成。化合物3b的绝对构型通过X射线晶体学测定。体外抗癌筛选的结果表明，某些被测化合物表现出广谱抗肿瘤活性。活性最高的化合物是2a，3b，8a和8d，它们的GI50 MG-MID值：37.7、19.1、20.0和15.8 microM；TGI MG-MID值：75.9、53.7、53.7和58.9 microM；和LC50 MG-MID值分别为97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.023