(2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 367.815
• InChiKey: XOFAQBLNYDGIGN-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁唑-2-乙腈 、 4-氯异硫氰酸苯酯 、 氯乙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到(2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的苯并恶唑衍生物作为抗癌剂，抗HIV-1和抗微生物剂。

  摘要：

  为了建立具有更好抗肿瘤，抗HIV-1和抗微生物活性的新候选药物，我们在此报告了各种系列的2-取代苯并恶唑的合成和体外生物学评估：2-[（（芳基azo，芳基，亚芳基，环亚烷基和N-取代的硫代氨基甲酰基）氰基甲基]-苯并恶唑（分别为2-4和7）；2-[（4-或5-氧噻唑基-2-吡咯）苯并恶唑（5和6）和2-（4-氨基-3-取代的-2-thioxo-2,3-二氢噻唑-5-基）苯并恶唑（8 ），以及一些取代的3H-吡啶并[2,1-b]苯并恶唑（9-11）的合成。化合物3b的绝对构型通过X射线晶体学测定。体外抗癌筛选的结果表明，某些被测化合物表现出广谱抗肿瘤活性。活性最高的化合物是2a，3b，8a和8d，它们的GI50 MG-MID值：37.7、19.1、20.0和15.8 microM；TGI MG-MID值：75.9、53.7、53.7和58.9 microM；和LC50 MG-MID值分别为97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.023

文献信息

• Synthesis of some novel benzoxazole derivatives as anticancer, anti-HIV-1 and antimicrobial agents
  作者：S RIDA、F ASHOUR、S ELHAWASH、M ELSEMARY、M BADR、M SHALABY

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.023

  日期：2005.9

  streptomycin . In addition, compound 4b and 7c were the most active against Pseudomonas aeruginosa (MIC<25, 50 microg ml(-1)). Compound 4b was two times as active as ampicillin and streptomycin while compound 7c was active as both. The results of antimycotic activity indicated that, Compound 7c showed mild activity against Candida albicans when compared with clotrimazole (MIC<100 microg ml(-1)). In vitro HIV-1

  为了建立具有更好抗肿瘤，抗HIV-1和抗微生物活性的新候选药物，我们在此报告了各种系列的2-取代苯并恶唑的合成和体外生物学评估：2-[（（芳基azo，芳基，亚芳基，环亚烷基和N-取代的硫代氨基甲酰基）氰基甲基]-苯并恶唑（分别为2-4和7）；2-[（4-或5-氧噻唑基-2-吡咯）苯并恶唑（5和6）和2-（4-氨基-3-取代的-2-thioxo-2,3-二氢噻唑-5-基）苯并恶唑（8 ），以及一些取代的3H-吡啶并[2,1-b]苯并恶唑（9-11）的合成。化合物3b的绝对构型通过X射线晶体学测定。体外抗癌筛选的结果表明，某些被测化合物表现出广谱抗肿瘤活性。活性最高的化合物是2a，3b，8a和8d，它们的GI50 MG-MID值：37.7、19.1、20.0和15.8 microM；TGI MG-MID值：75.9、53.7、53.7和58.9 microM；和LC50 MG-MID值分别为97