methyl 2-((1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-((1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)thio)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: OPQLBZLXKVQKAG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-methoxychalcone 、 巯基乙酸甲酯 在 C₃₄H₄₀N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以99%的产率得到methyl 2-((1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸甲酯的对映选择性磺胺-迈克尔加成反应与空间受限的奎宁方酸酰胺有机催化剂对查耳酮衍生物的反应

  摘要：

  不对称的有机催化磺胺-迈克尔反应可得到对映体富集的含硫加合物，可用作有价值的手性结构单元。在双官能奎宁衍生的空间受限的方酰胺有机催化剂的存在下，使各种查尔酮衍生物在最佳条件下与巯基乙酸甲酯反应，可产生高达99％ee的优异立体选择性。设计的催化剂体系被证明即使在克规模和较温和的反应条件下也是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.068

文献信息

• Enantioselective sulfa-Michael addition reaction of methyl thioglycolate to chalcones derivatives with sterically encumbered quinine squaramide organocatalyst
  作者：Deniz Hasılcıoğulları、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.068

  日期：2018.4

  Asymmetric organocatalytic sulfa-Michael reactions give access to enantiomerically enriched sulfur containing adducts that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of chalcone derivatives were allowed to react with methyl thioglycolate under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine derived sterically encumbered squaramide organocatalyst, giving rise to excellent

  不对称的有机催化磺胺-迈克尔反应可得到对映体富集的含硫加合物，可用作有价值的手性结构单元。在双官能奎宁衍生的空间受限的方酰胺有机催化剂的存在下，使各种查尔酮衍生物在最佳条件下与巯基乙酸甲酯反应，可产生高达99％ee的优异立体选择性。设计的催化剂体系被证明即使在克规模和较温和的反应条件下也是有效的。