methyl 2-((4-bromopyridin-2-yl)methylthio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-bromopyridin-2-yl)methylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromopyridin-2-yl)methylsulfanyl]acetate
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 276.154
• InChiKey: GVACPFGGENSPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromopyridin-2-yl)methylthio)acetate 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Methyl 2-[(4-ethenylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalizing reagents and their uses

  摘要：

  揭示了用于将多肽功能化为基于功能化试剂的醚基（烷基乙二醇）分子和糖基的方法和试剂，该功能化试剂包括具有乙烯基取代基的含氮杂环芳香环，能够与多肽中天然存在的一个或多个巯基发生反应，或者通过引入巯基（例如通过利用一个或多个半胱氨酸残基的巯基）进入多肽中。功能化试剂与聚（烷基乙二醇）分子（如聚乙二醇（PEG）分子）或糖基共价连接，使得多肽中乙烯基和巯基之间的反应共价连接多肽与聚（烷基乙二醇）分子和/或糖基。

  公开号：

  US09212148B2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4-溴吡啶 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-((4-bromopyridin-2-yl)methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalizing reagents and their uses

  摘要：

  揭示了用于将多肽功能化为基于功能化试剂的醚基（烷基乙二醇）分子和糖基的方法和试剂，该功能化试剂包括具有乙烯基取代基的含氮杂环芳香环，能够与多肽中天然存在的一个或多个巯基发生反应，或者通过引入巯基（例如通过利用一个或多个半胱氨酸残基的巯基）进入多肽中。功能化试剂与聚（烷基乙二醇）分子（如聚乙二醇（PEG）分子）或糖基共价连接，使得多肽中乙烯基和巯基之间的反应共价连接多肽与聚（烷基乙二醇）分子和/或糖基。

  公开号：

  US09212148B2

文献信息

• FUNCTIONALISING REAGENTS AND THEIR USES
  申请人：Watts Andrew Graham

  公开号：US20120101254A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Reagents and methods for functionalising polypeptides with moieties poly (alkylene glycol) molecules and glycan groups are disclosed that are based on a functionalising reagent which comprises a nitrogen containing heterocyclic aromatic ring having a vinyl substituent that is capable of reacting with one or more thiol groups that are naturally present, or have been introduced into, the polypeptide, for example by employing a thiol group of one or more cysteine residues. The functionalising reagent is covalently linked to a poly (alkylene glycol) molecule, such as a polyethylene glycol (PEG) molecule, or a glycan group so that the reaction between the vinyl group and the thiol group in the polypeptide covalently links the polypeptide to the poly (alkylene glycol) molecule and/or the glycan group.

  本发明揭示了用于将多元(烷基乙二醇)分子和糖基与多肽进行官能化的试剂和方法，其基于一种官能化试剂，其包括具有乙烯基取代基的含氮杂环芳香环，其能够与自然存在或已经引入多肽中的一个或多个巯基反应，例如通过使用一个或多个半胱氨酸残基的巯基。官能化试剂与多元(烷基乙二醇)分子（例如聚乙二醇(PEG)分子）或糖基共价连接，使得多肽中的乙烯基与巯基之间的反应共价连接多肽和多元(烷基乙二醇)分子和/或糖基。
• FUNCTIONALIZING REAGENTS AND THEIR USES
  申请人：Glythera Limited

  公开号：US20140364586A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Reagents and methods for functionalizing polypeptides with moieties (alkylene glycol) molecules and glycan groups are disclosed that are based on a functionalizing reagent which comprises a nitrogen containing heterocyclic aromatic ring having a vinyl substituent that is capable of reacting with one or more thiol groups that are naturally present, or have been introduced into, the polypeptide, for example by employing a thiol group of one or more cysteine residues. The functionalizing reagent is covalently linked to a poly(alkylene glycol) molecule, such as a polyethylene glycol (PEG) molecule, or a glycan group so that the reaction between the vinyl group and the thiol group in the polypeptide covalently links the polypeptide to the poly(alkylene glycol) molecule and/or the glycan group.

  本文披露了一种功能化试剂和方法，用于将（烷基二醇）分子和糖基与多肽功能化。该方法基于一种功能化试剂，该试剂包含一个含氮杂环芳香环，具有一个乙烯基取代基，能够与多肽中天然存在或已引入的一个或多个巯基反应，例如使用一个或多个半胱氨酸残基的巯基。功能化试剂与多（烷基二醇）分子（例如聚乙二醇（PEG）分子）或糖基共价连接，因此，多肽中乙烯基和巯基之间的反应将多肽共价连接到多（烷基二醇）分子和/或糖基上。
• Thiol-functionalising reagents and their uses
  申请人：Glythera Limited

  公开号：EP2886132A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  Reagents and methods for functionalising polypeptides with moieties poly(alkylene glycol) molecules and glycan groups are disclosed that are based on a functionalising reagent which comprises a nitrogen containing heterocyclic aromatic ring having a vinyl substituent that is capable of reacting with one or more thiol groups that are naturally present, or have been introduced into, the polypeptide, for example by employing a thiol group of one or more cysteine residues. The functionalising reagent is covalently linked to a poly(alkylene glycol) molecule, such as a polyethylene glycol (PEG) molecule, or a glycan group so that the reaction between the vinyl group and the thiol group in the polypeptide covalently links the polypeptide to the poly(alkylene glycol) molecule and/or the glycan group.

  本发明公开了用聚(烷二醇)分子和聚糖基团使多肽功能化的试剂和方法，这些试剂和方法基于一种功能化试剂，该试剂包括一个含氮杂环芳香环，该芳香环具有乙烯基取代基，能够与多肽中天然存在或引入的一个或多个硫醇基反应，例如通过使用一个或多个半胱氨酸残基的硫醇基。官能化试剂与聚(烷二醇)分子（如聚乙二醇（PEG）分子）或聚糖基团共价连接，使乙烯基与多肽中的硫醇基团反应，将多肽与聚(烷二醇)分子和/或聚糖基团共价连接。
• THIOL-FUNCTIONALISING REAGENTS AND THEIR USES
  申请人：Glythera Limited

  公开号：EP2373675B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• US8785595B2
  申请人：——

  公开号：US8785595B2

  公开（公告）日：2014-07-22