1-(2-ethylphenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-ethylphenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MSIZQKPXAXCHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 bis(2-ethylphenyl)borinic acid 在 四甲基乙二胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2-ethylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  （苯）咪唑和胺与二芳基硼酸的碱辅助铜催化N-芳基化

  摘要：

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.043

文献信息

• Chemoselective Chan-Lam coupling by directly using copper powders via mechanochemical metal activation for catalysis
  作者：Weijia Shi、Yü Shi、Minling Xü、Gang Zou、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112472

  日期：2022.8

  been observed, indicating different chemistry under the mechanochemical metal activation for catalysis from that in conventional solution systems. A modified copper(I-II-III) catalytic cycle involving peroxocopper(II) intermediates has been proposed to explain the observed chemistry, in which mono(amido)copper(I) and bis(amido)copper(II) intermediates represent the catalytically active and low or inactive

  通过在甲醇中直接使用催化量的商业铜粉，通过机械化学金属活化进行催化，开发了一种高度化学选择性的（苯并）咪唑、苯胺和烷基胺的 Chan-Lam 偶联，该催化能够整合金属表面活化、催化剂形成和催化。已经观察到 NH 对应物的精细电子效应、芳基硼酸的配位要求以及助催化剂乙酸盐对抑制空气不稳定苯胺氧化分解的独特性能，表明在机械化学金属活化下用于催化的化学反应与常规溶液体系不同. 已经提出了一种涉及过氧铜（II）中间体的改性铜（I-II-III）催化循环来解释观察到的化学反应，
• Verfahren zum Beschichten von Metallen
  申请人：ATOTECH Deutschland GmbH

  公开号：EP0619333A2

  公开（公告）日：1994-10-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Beschichten von Metallen, vorzugsweise von Kupfer oder von Kupferlegierungen, insbesondere zur Herstellung von Leiterplatten, wobei die zu beschichtenden Oberflächen mit einer eine monomere Stickstoffverbindung oder Gemische dieser Verbindungen enthaltenden Lösung in Kontakt gebracht wird und durch elektrochemische Reaktion eine Oberflächenverbindung auf dem Metall gebildet wird.

  本发明涉及一种金属（最好是铜或铜合金）涂层工艺，特别是用于生产印刷电路板的工艺，其中待涂层表面与含有单质氮化合物或这些化合物混合物的溶液接触，通过电化学反应在金属上形成表面化合物。
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。