3-chloro-4-propanoyloxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-propanoyloxychromen-2-one
• 英文别名: (3-Chloro-2-oxochromen-4-yl) propanoate
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: XWVWURCYUBJKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 、 丙酰氯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-chloro-4-propanoyloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的碘化碘化物高效合成β-取代的α-卤代烯酮

  摘要：

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1039/b111206f

文献信息

• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• Efficient synthesis of β-substituted α-haloenones by rhodium(ii)-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides
  作者：Yong Rok Lee、Yong Ug Jung

  DOI：10.1039/b111206f

  日期：2002.5.10

  Rhodium(II)-catalyzed and thermal reaction of iodonium ylides are described. Rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with benzyl halides and acid halides afforded α-chloro-α,β-enones and α-bromo-α,β-enones in good yields, whereas thermal reactions of iodonium ylides in a solvent such as benzene afforded α-iodo-α,β-enones in good yields.

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。