4-acetoxy-3-chlorochromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-chlorochromen-2-one
• 英文别名: 4-acetoxy-3-chloro-coumarin；4-Acetoxy-3-chlor-cumarin；(3-Chloro-2-oxochromen-4-yl) acetate
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: UGERUHUBAKLNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-carbethoxy-4-hydroxycoumarin 在 四氯化碳 、 磺酰氯 、 水 作用下， 生成 4-acetoxy-3-chlorochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 694,702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• Efficient synthesis of β-substituted α-haloenones by rhodium(ii)-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides
  作者：Yong Rok Lee、Yong Ug Jung

  DOI：10.1039/b111206f

  日期：2002.5.10

  Rhodium(II)-catalyzed and thermal reaction of iodonium ylides are described. Rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with benzyl halides and acid halides afforded α-chloro-α,β-enones and α-bromo-α,β-enones in good yields, whereas thermal reactions of iodonium ylides in a solvent such as benzene afforded α-iodo-α,β-enones in good yields.

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。
• Efficient synthesis of β-substituted α-chloro enones by rhodium(ii)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with acid chlorides
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1039/a806993j

  日期：——

  An efficient synthesis of α-chloro α,β-enones is achieved by rhodium(II)-catalyzed reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of acid chlorides in good yield.

  通过铑（II）催化环状重氮二羰基化合物与多种酰氯反应，可以高效合成β-氯代-β,β-烯酮，且收率较高。
• Rhodium(II)-catalyzed reactions of 3-diazo-2,4-chromenediones. First one-step synthesis of pterophyllin 2
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01317-9

  日期：1999.9

  described. Reactions of 1 with nitriles, isocyanates, and ketones give the corresponding 5-membered heterocycles in moderate yields, whereas those of 1 with acid chlorides afford α-chloroenones in moderate yields. Reactions of 1 with electron-rich and -deficient olefins such as vinyl ethers and allyl iodide give dihydrofurocoumarins as a single compound, whereas those of 3 with vinyl esters afford either angular

  本文描述了铑（II）催化的3-重氮-2,4-氧化铬1-3与各种底物的反应。的反应1与腈类，异氰酸酯，和酮，得到相应的5-元杂环在中等产率，而那些的1与酰氯得到α-chloroenones在中等产率。的反应1与富电子和缺陷型的烯烃如乙烯基醚和烯丙基碘给予dihydrofurocoumarins作为单一化合物，而那些的3与乙烯基酯得到任一角度dihydrofurocoumarin和线性产物或重排的产物，为异构体。此外，该新方法已应用于合成自叶绿素2分离的天然pterophyllin 2。翼状叶蕨。
• Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 694,702
  作者：Fucik et al.

  DOI：——

  日期：——