3-diazo-1-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: RGZMISCXPMTLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-diazo-1-methylpyrrolidin-2-one 在 aluminum oxide 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以36 mg的产率得到3-(cyclohexylthio)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  RhII催化的X–H插入反应中不稳定N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺的制备和原位使用

  摘要：

  N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺以前被发现不稳定，并且无法进行二聚生成双hydr，已通过原位Rh II催化，立即与醇，芳族胺和硫醇成功转化为各种X–H插入产物。反应。与脂族胺或未反应的，空间受阻的苯胺相比，反应趋于产生烯胺加合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.55
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-diazo-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮γ-丁内酰胺的合成探索

  摘要：

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900133

文献信息

• Rh ^II ‐Catalyzed De‐symmetrization of Ethane‐1,2‐dithiol and Propane‐1,3‐dithiol Yields Metallo‐β‐lactamase Inhibitors
  作者：Mikhail Krasavin、Daniil Zhukovsky、Igor Solovyev、Darina Barkhatova、Dmitry Dar'in、Denia Frank、Giada Martinelli、Lilia Weizel、Anna Proschak、Marco Rotter、Jan S. Kramer、Steffen Brunst、Thomas A. Wichelhaus、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.202100344

  日期：2021.11.19

  Thiols are potent inhibitors of metallo-β-lactamases, major resistance factors in Gram-negative bacteria. Rh(II)-based coupling procedure of dithiols to diazo building blocks was adopted for diversity-oriented synthesis of a library of metallo-β-lactamase inhibitors. Most potent compounds displayed nanomolar potency and activity in multiresistent clinical isolates.

  硫醇是金属-β-内酰胺酶的有效抑制剂，金属-β-内酰胺酶是革兰氏阴性细菌的主要耐药因子。采用基于 Rh(II) 的二硫醇与重氮结构单元的偶联程序，以多样性为导向合成金属-β-内酰胺酶抑制剂库。大多数有效的化合物在多重耐药临床分离株中表现出纳摩尔级的效力和活性。
• Preparation and in situ use of unstable <i>N</i>-alkyl α-diazo-γ-butyrolactams in Rh^II-catalyzed X–H insertion reactions
  作者：Maria Eremeyeva、Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.16.55

  日期：——

  N-Alkyl α-diazo-γ-butyrolactams, previously found to be unstable and to undergo unproductive dimerization to bishydrazones, were successfully converted immediately to various X–H insertion products with alcohols, aromatic amines and thiols via an in situ RhII-catalyzed reaction. With aliphatic amines or unreactive, sterically hindered anilines, the reactions tended to yield enamine adducts.

  N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺以前被发现不稳定，并且无法进行二聚生成双hydr，已通过原位Rh II催化，立即与醇，芳族胺和硫醇成功转化为各种X–H插入产物。反应。与脂族胺或未反应的，空间受阻的苯胺相比，反应趋于产生烯胺加合物。
• Synthetic Exploration of α-Diazo γ-Butyrolactams
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900133

  日期：2019.4.9

  investigated in various reactions [such as diazo function elimination and O–H insertion under AgOTf and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively]. These compounds are stable if the substituent on the nitrogen atom efficiently conjugates with the carbonyl group.

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。