3-benzyl-1-ethyl-3-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-ethyl-3-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: OZUQCPKCELRNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-N-ethyl-N-phenylacrylamide 在 三氟化硼乙醚 、 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 十二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到3-benzyl-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 EnT-SET-Switch 进行 Endo/Exo 可控光环化

  摘要：

  CBZ6是一种氧化还原中性非供体-受体型有机光催化剂，具有很强的还原电位，氧化电位为 -2.16 V（相对于 SCE）。它可以作为单电子转移和三线态能量转移过程的光敏剂。此功能可以在丙烯酰胺的分子内加氢芳基化中进行位点选择性控制。5- exo -trig 和 6- endo -trig 环化产物均可在温和条件下区域特异性制备。不涉及过渡金属、含卤素试剂或额外的还原剂或氧化剂。该过程为一系列羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种简洁且环境可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00837

文献信息

• Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives
  作者：Liangliang Shi、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4ob00576g

  日期：——

  A simple and practical copper-catalyzed approach to oxindole derivatives by copper-catalyzed bis-arylation of N-alkyl-N-phenylacrylamides with diaryliodonium triflates has been developed under mild conditions, and the method is of tolerance towards some functional groups in the substrates.

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。
• Electrochemical cobalt-catalyzed C–H or N–H oxidation: a facile route to synthesis of substituted oxindoles
  作者：Yue Yu、Peifeng Zheng、Yuanheng Wu、Xiaoyi Ye

  DOI：10.1039/c8ob02485e

  日期：——

  Two comparable protocols for the electrochemical cobalt-catalyzed C–H/N–H oxidation have been exploited for the synthesis of substituted oxindoles via radical pathways. The electrochemical cobalt-catalyzed system was demonstrated to be efficient and eco-friendly and avoided the use of stoichiometric oxidants to afford the arylation or alkylation products in good yields at room temperature.

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Visible-Light-Mediated Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts with N-Arylacrylamides
  作者：Weijun Fu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Mei Zhu、Jiaqi Yu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1021/jo401894b

  日期：2013.12.6

  A mild and efficient visible-light-mediated diarylation of N-arylacrylamides with aryl diazonium salts under mild conditions has been developed. This method provides convenient access to a variety of useful 3,3-disubstituted oxindoles by constructing two C-C bonds in one step.
• <i>Endo</i>/<i>Exo</i>-Controllable Photocyclization by EnT-SET-Switch
  作者：Xian-Peng Cai、Bin-Hong Han、Fu-Tong Cen、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00837

  日期：2023.4.28

  CBZ6, a redox-neutral non-donor–acceptor-type organo-photocatalyst, presents a strong reductive potential with an oxidative potential of −2.16 V (vs SCE). It can work as a photosensitizer for both single-electron transfer and triplet energy transfer processes. This feature enables site-selective control in the intramolecular hydroarylation of acrylamides. Both 5-exo-trig and 6-endo-trig cyclization

  CBZ6是一种氧化还原中性非供体-受体型有机光催化剂，具有很强的还原电位，氧化电位为 -2.16 V（相对于 SCE）。它可以作为单电子转移和三线态能量转移过程的光敏剂。此功能可以在丙烯酰胺的分子内加氢芳基化中进行位点选择性控制。5- exo -trig 和 6- endo -trig 环化产物均可在温和条件下区域特异性制备。不涉及过渡金属、含卤素试剂或额外的还原剂或氧化剂。该过程为一系列羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种简洁且环境可持续的途径。