(E,E,E,E,E,E)-hexakis(2-phenylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,E,E,E,E,E)-hexakis(2-phenylethyl)benzene
• 英文别名: hexakis(phenylethenyl)benzene；hexastyrylbenzene；1,2,3,4,5,6-hexakis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₅₄H₄₂
• 分子量: 690.927
• InChiKey: YIMDTNRSNJFHRL-SDLVEWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (E,E,E,E,E,E)-hexakis(2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexastyrylbenzenes

  摘要：

  (E,E,E,E,E,E,E)-六(2-苯基乙烯基)苯 (7a) 和一些带有三个或九个烷氧基的衍生物 7b-e 是通过四个步骤的合成顺序制备的。从 1,3,5-三溴-2,4,6-三甲基苯 (1) 开始，通过 Heck 反应引入前三个苯乙烯基团，通过 Wittig-Horner 反应引入后三个苯乙烯基团。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1182

文献信息

• Six- and Eightfold Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Hexa- and Octabromoarenes
  作者：Baldur Stulgies、Peter Prinz、Jörg Magull、Karsten Rauch、Kathrin Meindl、Stephan Rühl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400723

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed sixfold coupling of hexabromobenzene (20) with a variety of alkenylboronates and alkenylstannanes provided hexaalkenylbenzenes 1 in up to 73 % and 16 to 41 % yields, respectively. In some cases pentaalkenylbenzenes 21 were isolated as the main products (up to 75 %). Some functionally substituted hexaalkenylbenzene derivatives containing oxygen or sulfur atoms in each of their six

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔
• Meijere, Armin de; Meyer, Frank E., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2473 - 2506
  作者：Meijere, Armin de、Meyer, Frank E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Hexastyrylbenzenes
  作者：Herbert Meier、Norbert Hanold、Helga Kalbitz

  DOI：10.1055/s-1997-1182

  日期：1997.3

  (E,E,E,E,E,E)-Hexakis(2-phenylethenyl)benzene (7a) and some derivatives 7b-e with three or nine alkoxy groups were prepared by a synthetic sequence of four steps. Starting from 1,3,5-tribromo-2,4,6-trimethylbenzene (1) the first three styryl groups were introduced by a Heck reaction, and the second three styryl groups by a Wittig-Horner reaction.

  (E,E,E,E,E,E,E)-六(2-苯基乙烯基)苯 (7a) 和一些带有三个或九个烷氧基的衍生物 7b-e 是通过四个步骤的合成顺序制备的。从 1,3,5-三溴-2,4,6-三甲基苯 (1) 开始，通过 Heck 反应引入前三个苯乙烯基团，通过 Wittig-Horner 反应引入后三个苯乙烯基团。