4'-cyanomethyl-2-(2-pyridyl)acetanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyanomethyl-2-(2-pyridyl)acetanilide
• 英文别名: N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: NJIWERPQXYZITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyanomethyl-2-(2-pyridyl)acetanilide 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4'-(2-aminoethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 2-吡啶乙酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以3.2 g的产率得到4'-cyanomethyl-2-(2-pyridyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044

文献信息

• Amide derivatives or salts thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06346532B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  Amide derivatives represented by general formula (I) or salts thereof wherein each symbol has the following meaning: ring B: an optionally substituted heteroaryl optionally fused with a benzene ring; X: a bond, lower alkylene or lower alkenylene optionally substituted by hydroxy or lower alkyl, carbonyl, or a group represented by —NH— (when X is lower alkylene optionally substituted by lower alkyl which may be bonded to the hydrogen atom bonded to a constituent carbon atom of ring B to form lower alkylene to thereby form a ring); A: a lower alkylene or a group represented by -(lower alkylene)—O—; R1a and R1b: the same or different and each hydrogen or lower alkyl; R2: hydrogen or halogeno; and Z: nitrogen or a group represented by ═CH—. The compounds are useful as a diabetes remedy which not only functions to both accelerate the secretion of insulin and enhance insulin sensitivity but has an antiobestic action and an antihyperlipemic action based on its selective stimulative action on a &bgr;3 receptor.

  通用公式（I）表示的酰胺衍生物或其盐，其中每个符号的含义如下：环B：可选地取代的杂环芳基，可选地与苯环融合；X：键，较低的烷基或烯基，可选地取代为羟基或较低的烷基，酰基，或由—NH—表示的基团（当X为较低的烷基时，可选地取代为较低的烷基，可能与环B上的一个碳原子上的氢原子结合以形成较低的烷基从而形成一个环）；A：较低的烷基或由-(较低的烷基)—O—表示的基团；R1a和R1b：相同或不同，各为氢或较低的烷基；R2：氢或卤素；Z：氮或由═CH—表示的基团。这些化合物可用作糖尿病疗法，不仅能加速胰岛素的分泌和增强胰岛素敏感性，还具有抗肥胖作用和抗高脂血症作用，这是基于其对β3受体的选择性刺激作用。
• AMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1028111B1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US6346532B1
  申请人：——

  公开号：US6346532B1

  公开（公告）日：2002-02-12
• Synthesis and evaluation of novel phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Norio Seki、Takumi Takahashi、Hiroyuki Moritomo、Takayuki Suzuki、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.044

  日期：2009.5

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes, a novel series of phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides were prepared and their biological activities were evaluated at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Several of the analogues (21a, 21b, and 27a) exhibited

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。