4'-tert-butyl-2'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-tert-butyl-2'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4''-tert-Butyl-2''-hydroxy-biphenyl-4-carboxylic acid；4-(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VYOFZQPSSVIHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-tert-butyl-2'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯衍生物抑制EGF刺激的ER 22细胞增殖。

  摘要：

  合成了一系列被疏水基团（叔丁基或苯基）取代并带有游离或受保护的羧基部分的羟基联苯化合物。测试了这些化合物在体外抑制EGF受体固有的酪氨酸蛋白激酶活性和ER 22细胞抑制EGF刺激的DNA合成的能力。尽管每个系列的化合物在体外的抑制能力都很差（IC50 >> 100 microM），但是它们中的大多数以相对较低的剂量抑制了ER 22细胞的EGF依赖性细胞增殖（化合物14的IC50 = 1.1 microM）。基于细胞结果的结构活性研究表明，最有趣的系列是2'-羟基-1,1'：4'，1“-三苯基-4-羧酸酯的线性三联苯系列B。羟基的可用性，

  DOI：

  10.1021/jm00023a009

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Inhibition of the EGF-Stimulated Cellular Proliferation of ER 22 Cells by Hydroxybiphenyl Derivatives
  作者：Marie-Emmanuelle Million、Janine Boiziau、Fabienne Parker、Bruno Tocque、Bernard P. Roques、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm00023a009

  日期：1995.11

  Several series of hydroxybiphenyl compounds substituted by a hydrophobic group (tert-butyl or phenyl) and bearing a free or protected carboxylic moiety were synthesized. The compounds were tested for their ability to inhibit the intrinsic tyrosine protein kinase activity of the EGF-receptor in vitro and the EGF-stimulated DNA-synthesis by ER 22 cells. Although the compounds of each series had poor

  合成了一系列被疏水基团（叔丁基或苯基）取代并带有游离或受保护的羧基部分的羟基联苯化合物。测试了这些化合物在体外抑制EGF受体固有的酪氨酸蛋白激酶活性和ER 22细胞抑制EGF刺激的DNA合成的能力。尽管每个系列的化合物在体外的抑制能力都很差（IC50 >> 100 microM），但是它们中的大多数以相对较低的剂量抑制了ER 22细胞的EGF依赖性细胞增殖（化合物14的IC50 = 1.1 microM）。基于细胞结果的结构活性研究表明，最有趣的系列是2'-羟基-1,1'：4'，1“-三苯基-4-羧酸酯的线性三联苯系列B。羟基的可用性，