triisopropyl(undec-10-enyloxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(undec-10-enyloxy)silane
• 英文别名: triisopropyl-undec-10-enyloxy-silane；1-Triisopropylsilyloxy-10-undecene；tri(propan-2-yl)-undec-10-enoxysilane
• 化学式: C₂₀H₄₂OSi
• 分子量: 326.638
• InChiKey: SGGANTYDIFAAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(undec-10-enyloxy)silane 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到11-溴-1-十一烯
  参考文献：
  名称：

  构型反转，将空间较少受阻的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物

  摘要：

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01721-8
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 10-十一烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到triisopropyl(undec-10-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化的功能化烷基硼试剂对醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/ol4019248

文献信息

• Manganese-Catalyzed Redox-Neutral C−H Olefination of Ketones with Unactivated Alkenes
  作者：Yuanyuan Hu、Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201806287

  日期：2018.9.10

  presence of either palladium salts or trimethylamine N‐oxide (Me3N+O−) have been reported, but the catalytic versions remain untouched so far. Herein, the first manganese‐catalyzed redox‐neutral C−H olefination of ketones with unactivated alkenes is described, and shows a distinct reactivity with its parent stoichimetric reactions. Remarkably, mechanistic experiments and DFT calculations uncovers a unique

  自1987年以来，酮，并用在任一钯盐或三甲胺的存在下的烯烃的后续反应的化学计量cyclomanganation Ñ氧化物（ME 3 Ñ + ø - ）已被报道，但催化版本保持不变为止。本文描述了酮与未活化的烯烃的首次锰催化的氧化还原-中性CH烯化反应，并显示出与其母体化学计量反应明显的反应性。值得注意的是，机械实验和DFT计算揭示了Mn-Zn活化的C-H键活化的独特的协同双金属去质子化（CBMD）机理。
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。
• Direct transformation of sterically less hindered silyl ethers to the corresponding bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01721-8

  日期：1997.10

  The phosphonium salt 2, generated by adding 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone1 to triphenylphosphine in CH3CN-THF or 1,2-dichloroethane converted sterically less congested silyl ethers directly to the corresponding bromides in high yields.

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。