(R)-1-aminoheptadeca-16-en-10,12-diyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-aminoheptadeca-16-en-10,12-diyn-2-ol
• 英文别名: distaminolyne A；(2R)-1-aminoheptadec-16-en-10,12-diyn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: PDWFZWZDEDUMPX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-aminoheptadeca-16-en-10,12-diyn-2-ol 在 吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptadeca-16-en-10,12-diyn-2-yl-(S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Distaminolyne A的不对称全合成及其绝对构型的修正

  摘要：

  海洋来源的聚乙炔，双氨基烯A及其对映异构体的第一个全合成是从市售的十一碳烯十烯-1-醇中获得的。醛中间体的关键脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化用于将手性中心引入对映体纯的1，2-氨基醇。distaminolyne A的两个合成对映体的绝对构型由使用手性衍生化试剂证实，导致天然产物绝对构型的修订2小号至2 - [R 。评估了抗菌，胰脂肪酶（PL）抑制和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03892
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 乙胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (R)-1-aminoheptadeca-16-en-10,12-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Distaminolyne A的不对称全合成及其绝对构型的修正

  摘要：

  海洋来源的聚乙炔，双氨基烯A及其对映异构体的第一个全合成是从市售的十一碳烯十烯-1-醇中获得的。醛中间体的关键脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化用于将手性中心引入对映体纯的1，2-氨基醇。distaminolyne A的两个合成对映体的绝对构型由使用手性衍生化试剂证实，导致天然产物绝对构型的修订2小号至2 - [R 。评估了抗菌，胰脂肪酶（PL）抑制和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03892

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Distaminolyne A and Revision of Its Absolute Configuration
  作者：Dong-Yu Sun、Guan-Ying Han、Jing-Xu Gong、Bastien Nay、Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03892

  日期：2017.2.3

  The first total synthesis of a marine derived polyacetylene, distaminolyne A, and its enantiomer were achieved from the commercially available undec-10-en-1-ol. A key proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of an aldehyde intermediate was used to introduce the chiral center en route to the enantiomerically pure 1,2-amino alcohols. The absolute configuration of both synthesized enantiomers of

  海洋来源的聚乙炔，双氨基烯A及其对映异构体的第一个全合成是从市售的十一碳烯十烯-1-醇中获得的。醛中间体的关键脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化用于将手性中心引入对映体纯的1，2-氨基醇。distaminolyne A的两个合成对映体的绝对构型由使用手性衍生化试剂证实，导致天然产物绝对构型的修订2小号至2 - [R 。评估了抗菌，胰脂肪酶（PL）抑制和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。