(E)-1-(trimethylsilyl)-3-decene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decene
• 英文别名: 3-Decenyltrimethylsilane；[(E)-dec-3-enyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: CXYBIESMEVGOIP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decene 以 苯 为溶剂， 生成 、 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-1-trimethylsilyldec-2-en-4-yl]carbamate 、 、 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-1-trimethylsilyldec-4-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硅作为偶氮二羧酸二乙酯与（均）烯丙基硅烷的区域选择性烯反应的控制元素。在环状1,2-二氮化合物合成中的应用

  摘要：

  偶氮二羧酸二乙酯与能够以两种反应方式发生的均烯丙基硅烷的反应通过优先提取更靠近甲硅烷基的烯丙基氢来生成烯加合物。在某些环状肼衍生物的合成中已经利用了这种区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01411-6
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 乙烯基三甲基硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decene 、 2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-1-octene
  参考文献：
  名称：

  生成甲硅烷基乙烯-钛醇盐配合物。一种用于不饱和化合物的甲硅烷基乙基化和甲硅烷基乙基化的通用试剂

  摘要：

  由三甲基（乙烯基）硅烷，Ti（Oi-Pr）（4）和i-PrMgCl作为预制的烯烃-钛络合物生成（三甲基甲硅烷基）乙烯-钛醇盐络合物（1），并与几种不饱和化合物如醛反应，亚胺，其他乙烯基硅烷和乙炔以区域选择性方式得到相应的偶联产物4a-f，6、8和10a-d。配合物1的两个碳-钛键都与酯连续反应，得到甲硅烷基环丙醇11a-j，13和15，在β-甲硅烷基酮16和环丙烯17的制备中说明了它们的一些合成应用。将1的化合物与手性的酰基恶唑烷酮19结合，得到50％ee的光学活性环丙醇（+）-11a。

  DOI：

  10.1021/jo000925x

文献信息

• Generation of a Silylethylene−Titanium Alkoxide Complex. A Versatile Reagent for Silylethylation and Silylethylidenation of Unsaturated Compounds
  作者：Ryo Mizojiri、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo000925x

  日期：2000.9.1

  (Trimethylsilyl)ethylene-titanium alkoxide complex (1) was generated from trimethyl(vinyl)silane, Ti(O-i-Pr)(4), and i-PrMgCl as a preformed alkene-titanium complex and reacted with several unsaturated compounds such as aldehyde, imine, other vinylsilane, and acetylene to give the corresponding coupling products 4a-f, 6, 8, and 10a-d in a regioselective manner. Both of the two carbon-titanium bonds

  由三甲基（乙烯基）硅烷，Ti（Oi-Pr）（4）和i-PrMgCl作为预制的烯烃-钛络合物生成（三甲基甲硅烷基）乙烯-钛醇盐络合物（1），并与几种不饱和化合物如醛反应，亚胺，其他乙烯基硅烷和乙炔以区域选择性方式得到相应的偶联产物4a-f，6、8和10a-d。配合物1的两个碳-钛键都与酯连续反应，得到甲硅烷基环丙醇11a-j，13和15，在β-甲硅烷基酮16和环丙烯17的制备中说明了它们的一些合成应用。将1的化合物与手性的酰基恶唑烷酮19结合，得到50％ee的光学活性环丙醇（+）-11a。
• Silicon as a controlling element for regioselective ene reaction of diethyl azodicarboxylate with (homo)allylic silanes. Applications to the synthesis of cyclic 1,2-dinitrogen compounds
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai、Shyamal K. Das、Pulak Gangopadhyay、P.S.V.Subba Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01411-6

  日期：1996.9

  The reaction of diethyl azodicarboxylate with homoallylic silanes capable of two modes of reaction give ene adducts by preferential abstraction of allylic hydrogens nearer the silyl group. This regioselectivity has been exploited in the synthesis of some cyclic hydrazine derivatives.

  偶氮二羧酸二乙酯与能够以两种反应方式发生的均烯丙基硅烷的反应通过优先提取更靠近甲硅烷基的烯丙基氢来生成烯加合物。在某些环状肼衍生物的合成中已经利用了这种区域选择性。