1-Acetyl-2-(cyclohex-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-(cyclohex-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-cyclohex-2-en-1-yl-2H-indol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XLPDDFAKRYDIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 2-环己烯醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1-Acetyl-2-(cyclohex-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dihydro-2-allylindol-3-ones Using in Situ Claisen Rearrengement of 1,2-Dihydroindol-3-ones with Allyl Alcohols.

  摘要：

  在樟脑磺酸和硫酸镁存在下，用烯丙醇（3）对 1, 2-二氢吲哚-3-酮（2）进行热处理，进行一系列缩合和克莱森重排，得到 1, 2-二氢-2-烯丙醇- 3-酮(6)，包括2-(1,1-二甲基烯丙基)衍生物(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1974

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydro-2-allylindol-3-ones Using in Situ Claisen Rearrengement of 1,2-Dihydroindol-3-ones with Allyl Alcohols.
  作者：Tomomi KAWASAKI、Kouhei MASUDA、Yasutaka BABA、Kana TAKADA、Masanori SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1974

  日期：——

  Thermal treatment of 1, 2-dihydroindol-3-ones (2) with allyl alcohols (3) in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate advances a sequence of condensation and Claisen rearrangement to give 1, 2-dihydro-2-allylindol-3-ones (6) including 2-(1, 1-dimethylallyl) derivatives (1).

  在樟脑磺酸和硫酸镁存在下，用烯丙醇（3）对 1, 2-二氢吲哚-3-酮（2）进行热处理，进行一系列缩合和克莱森重排，得到 1, 2-二氢-2-烯丙醇- 3-酮(6)，包括2-(1,1-二甲基烯丙基)衍生物(1)。
• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。