methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyrate hydrochloride；methyl (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-hydroxybutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: FTTANYVNAKAOCF-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoate hydrochloride 在 氯化钯 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 氮气 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以81.5%的产率得到methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-triethyl silyloxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one

  摘要：

  为制备化合物(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮，(2S,3R)-2-氨甲基-3-羟基丁酸与一种来自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸组合的至少一种化合物在醇的存在下发生反应，从而获得相应酯的盐。该盐在金属催化剂的存在下与三取代硅烷发生反应，从而保护酯的羟基，然后与碱发生反应，从而获得(2S,3R)-2-氨甲基-3-(三取代硅氧基)丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下将酯转化为内酰胺，从而获得(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮。该化合物为制备β-内酰胺类抗菌药物如头孢菌素类药物提供了有用的基础。

  公开号：

  US05712388A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(N,N-dibenzylamino)methyl-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d

文献信息

• A method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0742223A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  To prepare the compound (1'R, 3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl) azetidin-2-one, (2S, 3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of at least one compound chosen from the group consisting of thionyl chloride, hydrogen chloride and p-toluene sulfonic acid, thereby obtaining a salt of the corresponding ester. The salt is reacted with a tri-substituted silane in the presence of a metallic catalyst, thereby protecting the hydroxy group of the ester and then reacted with a base, thereby obtaining an ester of (2S, 3R)-2-aminomethyl-3-(tri-substituted silyloxy) butyric acid. Subsequently, the ester is transformed into lactam in the presence of a Grignard reagent or a metal amide, thereby obtaining (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one. This compound provides a useful base for preparing β-lactam type antimicrobial agents such as carbapenem type agents.

  为了制备化合物(1'R, 3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)氮杂环丁烷-2-酮，(2S, 3R)-2-氨基甲基-3-羟基丁酸在至少一种选自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸的化合物的存在下与醇反应，从而得到相应酯的盐。该盐在金属催化剂存在下与三取代硅烷反应，从而保护酯的羟基，然后与碱反应，得到 (2S，3R)-2-氨甲基-3-（三取代硅氧基）丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下，酯转化为内酰胺，从而得到 (1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)氮杂环丁烷-2-酮。这种化合物为制备 β-内酰胺类抗菌剂（如碳青霉烯类制剂）提供了有用的基础。
• US5712388A
  申请人：——

  公开号：US5712388A

  公开（公告）日：1998-01-27
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05712388A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  To prepare the compound (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one, (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of at least one compound chosen from the group consisting of thionyl chloride, hydrogen chloride and p-toluene sulfonic acid, thereby obtaining a salt of the corresponding ester. The salt is reacted with a tri-substituted silane in the presence of a metallic catalyst, thereby protecting the hydroxy group of the ester and then reacted with a base, thereby obtaining an ester of (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(tri-substituted silyloxy)butyric acid. Subsequently, the ester is transformed into lactam in the presence of a Grignard reagent or a metal amide, thereby obtaining (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one. This compound provides a useful base for preparing .beta.-lactam type antimicrobial agents such as carbapenem type agents.

  为制备化合物(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮，(2S,3R)-2-氨甲基-3-羟基丁酸与一种来自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸组合的至少一种化合物在醇的存在下发生反应，从而获得相应酯的盐。该盐在金属催化剂的存在下与三取代硅烷发生反应，从而保护酯的羟基，然后与碱发生反应，从而获得(2S,3R)-2-氨甲基-3-(三取代硅氧基)丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下将酯转化为内酰胺，从而获得(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮。该化合物为制备β-内酰胺类抗菌药物如头孢菌素类药物提供了有用的基础。