4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(acetyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthoate；methyl 4-acetyloxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: NUCVDHNQGBLXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-甲基-5-羟基萘醌
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃醌的合成方法

  摘要：

  本发明专利公开了一种7‑甲基胡桃醌的合成方法。该方法以2,5‑二烷氧基苯甲醛(Ⅱ)为原料，通过醛与直链烷基醇的丁二酸酯在钠氢的存在下发生缩合反应、缩合产物在乙酸钠‑乙酸酐体系中环合的方法，制备中间体4‑乙酰氧基‑5,8‑二烷氧基‑2‑萘甲酸酯衍生物(Ⅲ)；该中间体经氢化锂铝还原后，于有机溶剂中溶解，在催化剂的催化作用下发生脱羟基反应，生成中间体5,8‑二烷氧基‑3‑甲基‑1‑萘酚(Ⅴ)；中间体(Ⅴ)经甲氧基甲基醚(MOM)保护、硝酸铈铵氧化及脱保护反应，生成7‑甲基胡桃醌。该合成方法简便、效果好；使用的原料易得、且价格低廉；各步反应收率较高、条件温和，适合于大规模制备。

  公开号：

  CN110790657B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃醌的合成方法

  摘要：

  本发明专利公开了一种7‑甲基胡桃醌的合成方法。该方法以2,5‑二烷氧基苯甲醛(Ⅱ)为原料，通过醛与直链烷基醇的丁二酸酯在钠氢的存在下发生缩合反应、缩合产物在乙酸钠‑乙酸酐体系中环合的方法，制备中间体4‑乙酰氧基‑5,8‑二烷氧基‑2‑萘甲酸酯衍生物(Ⅲ)；该中间体经氢化锂铝还原后，于有机溶剂中溶解，在催化剂的催化作用下发生脱羟基反应，生成中间体5,8‑二烷氧基‑3‑甲基‑1‑萘酚(Ⅴ)；中间体(Ⅴ)经甲氧基甲基醚(MOM)保护、硝酸铈铵氧化及脱保护反应，生成7‑甲基胡桃醌。该合成方法简便、效果好；使用的原料易得、且价格低廉；各步反应收率较高、条件温和，适合于大规模制备。

  公开号：

  CN110790657B