2‑[(2,4,6‑trimethylbenzyl)thio]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2‑[(2,4,6‑trimethylbenzyl)thio]aniline
• 英文别名: 2-[(2,4,6-Trimethylbenzyl)thio]aniline；2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NS
• 分子量: 257.4
• InChiKey: ZFLQDJXWISSRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑[(2,4,6‑trimethylbenzyl)thio]aniline 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 以30%的产率得到N‑(naphthalen‑2‑ylmethyl)‑2‑[(2,4,6‑trimethylbenzyl)thio]‑aniline
  参考文献：
  名称：

  荧光但被“窒息”的多足分子：Ag（I）络合和NMR研究

  摘要：

  摘要 一系列被施主S，N和O杂原子取代的荧光和非荧光多足体，在1，-3、1、3、5、5和1、2、4、5位上桥接至均三甲苯和苯核已经合成和表征。液-液萃取实验表明，单-，二-，三-和四足等非荧光荚膜对Ag +离子具有优异的络合能力。四足体（O，N）显示出最高的Ag +提取率（73％），四足体（S，N）显示出最高的Ag + / Pb 2+选择性（135）。但是，对于荧光二足体，由于空间拥挤，观察到对金属离子的络合能力很弱。值得注意的是，这些荧光二足体在非常低的pH值（约<1.0）下会发生质子化，让人联想到酸稳定性（蓝色铜蛋白的一种结构特征）。荧光Podands的NMR分析表明，胺附加的蒽部分几乎充满了Podand腔的盖子，使大部分质子向高场移动（〜0.5 ppm），从而引起酸稳定性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02715-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2‑[(2,4,6‑trimethylbenzyl)thio]aniline
  参考文献：
  名称：

  荧光但被“窒息”的多足分子：Ag（I）络合和NMR研究

  摘要：

  摘要 一系列被施主S，N和O杂原子取代的荧光和非荧光多足体，在1，-3、1、3、5、5和1、2、4、5位上桥接至均三甲苯和苯核已经合成和表征。液-液萃取实验表明，单-，二-，三-和四足等非荧光荚膜对Ag +离子具有优异的络合能力。四足体（O，N）显示出最高的Ag +提取率（73％），四足体（S，N）显示出最高的Ag + / Pb 2+选择性（135）。但是，对于荧光二足体，由于空间拥挤，观察到对金属离子的络合能力很弱。值得注意的是，这些荧光二足体在非常低的pH值（约<1.0）下会发生质子化，让人联想到酸稳定性（蓝色铜蛋白的一种结构特征）。荧光Podands的NMR分析表明，胺附加的蒽部分几乎充满了Podand腔的盖子，使大部分质子向高场移动（〜0.5 ppm），从而引起酸稳定性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02715-1