2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(9-Ethylcarbazol-3-yl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: HGVWMQMVHVJTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzothiazole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study on Synthesis and Spectrum of Novel Styryl Cyanine Dyes with a Carbazole Bridged Chain

  摘要：

  在常用的氰基染料探针噻唑橙（TO）的基础上，设计并合成了一种新型氰基染料。将咔唑作为桥插入 TO 的甲基idyne 结构中，得到了一种新型的咔唑桥链苯乙烯基氰基染料。这些染料通过 HNMR 和 MS 进行了表征。对新型染料的光谱也进行了研究，结果表明，新型咔唑染料的荧光波长红移了 100  nm，与 TO 相比，股移增加了 70  nm，荧光强度增强了 70 倍。当新型染料被 BSA 标记后，其荧光波长变化不大，荧光强度增强。这表明它可以作为一种优良的荧光探针用于生物标记。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-1014-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成的大型斯托克斯位移荧光染料，可作为测定蛋白质的新探针。

  摘要：

  合成了一种新型的荧光染料1-（2-羟乙基）-4-（（E）-2-（3-苯并噻唑-2-基-9-乙基咔唑-3基）乙烯基）溴化吡啶鎓，用于蛋白质及其测定结构的特征在于（1）1 H NMR。本文描述了新探针在不同溶剂中的光物理性质，该新型荧光分子染料在有机溶剂中表现出较大的斯托克斯位移和荧光量子产率。还研究了这种新型染料的光稳定性和热稳定性，结果表明该稳定性非常好。通过荧光和吸收光谱研究了染料与牛血清白蛋白（BSA），人血清白蛋白（HSA）和小牛胸腺脱氧核糖核酸（ctDNA）的相互作用。BSA，HSA和DNA的结合常数经计算分别为8.91 x 10（7），1.86 x 10（6）和2.9 x 10（4）。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1851-y

文献信息

• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• 一种检测二氧化硫的比率型荧光探针及其应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN110156773A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明提供了一种检测二氧化硫的比率型荧光探针，其化学结构式为：。该探针可以检测溶液、细胞或生物体中亚硫酸根或亚硫酸氢根的存在。识别速度极快，在短时间内即可达到平衡状态。此外，该探针成功应用于细胞成像，同时也用于小白鼠成像，在生物体分析检测中显示出很大的优越性。
• A colorimetric and ratiometric fluorescent probe for the selective detection of cyanide anions in aqueous media and living cells
  作者：Xueyi Sun、Yu Wang、Xiahe Deng、Junfang Zhang、Zhao Zhang

  DOI：10.1039/c5ra26587h

  日期：——

  A new carbazole derivative 2-[(1E)-2-[6-(benzothiazolyl)-9-ethyl-9H-(carbazol-3-yl)]-ethenyl]-3-methyl-benzothiazolium iodide (BCB) was synthesized and its anion sensing properties were studied. BCB acts as an efficient colorimetric and ratiometric fluorescent probe used for the detection of cyanide ions in an aqueous solution even in the presence of other anions such as F−, AcO−, H2PO4−, SO42−, SO32−

  一种新的咔唑衍生物2-[（（1 E）-2- [6-（苯并噻唑基）-9-乙基-9 H-（咔唑-3-基）]-乙烯基] -3-甲基-苯并噻唑鎓盐（BCB）为合成并研究了其阴离子传感性能。BCB充当即使在其它阴离子，如F的存在下，在水溶液中用于检测氰化物离子的有效比色和比率荧光探针-，ACO -，H 2 PO 4 -，SO 4 2-，SO 3 2 -，S 2-，SCN - ，氯- ，溴- ，我-，N 3 -，CLO 4 -，NO 2 -，HCO 3 -和CO 3 2-。苯并噻唑鎓基团上的氰化物加成会阻碍分子内电荷转移（ICT），并在BCB的吸收（152 nm）和发射（165 nm）曲线中产生显着的七色移。溶液的颜色变化显着，并且可以用肉眼容易地观察到。在BCB探针形成1：1的加合物与CN - 0.09μM的检测限。该探测器已成功应用于检测CN的-天然水样中以及在活HeLa细胞。
• Properties, theoretical study and crystal structure of 3-benzothiazole-9-ethyl carbazole
  作者：Yingchun Gu、Dayong Lin、Xuening Fei、Cuihong Wang、Ling Li、Yalin Tang、Jianguo Zhou

  DOI：10.1002/bio.3095

  日期：2016.9

  compound of 3‐benzothiazole‐9‐ethyl carbazole was synthesized by the reaction of 3‐aldehyde‐9‐ethyl carbazole and 2‐aminothiophenol. The compound was characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). Its crystal structure was obtained and determined by single crystal X‐ray diffraction. The results showed that the crystal belongs to the orthorhombic crystal system and the

  3-苯并噻唑-9-乙基咔唑的标题化合物是通过3-醛-9-乙基咔唑和2-氨基硫酚的反应合成的。该化合物通过1 H核磁共振（NMR）和质谱（MS）进行表征。获得其晶体结构并通过单晶X射线衍射确定。结果表明，该晶体属于正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）的晶胞参数为a = 5.6626（12）Å，b = 12.606（3）Å，c = 22.639（5），α= 90°，β= 90°，γ= 90°，V = 1616.0（6）3，Z = 4，DC = 1.350毫克/米3。还初步研究了紫外可见光谱和荧光光谱。标题化合物与牛血清白蛋白（BSA）的荧光光谱表明，该化合物可以标记BSA，它们之间的稳定常数为0.82×10 7  M -1。同时，通过密度泛函紧密结合（DFTB）对晶体和分子进行了理论研究。结果表明，晶体的相邻分子之间的最低未占据分子轨道（LUMO）存在轨道重叠，这与分子结构不同。还表明晶体结构是非导体。版权所有©2016
• A large stokes-shifted fluorescent dye synthesized as a new probe for the determination of protein
  作者：Dayong Lin、Xuening Fei、Ran Li、Yingchun Gu、Yalin Tang、Jianguo Zhou、Baolian Zhang

  DOI：10.1007/s10895-016-1851-y

  日期：2016.7

  in organic solvent. The photostability and thermostability of the new dye were also studied and the results suggested the stable was excellent. The interactions of the dye with bovine serum albumin (BSA) , Human serumal bumin (HSA) and calf thymus deoxyribonucleic acid (ctDNA) were studied by fluorescence and absorption spectroscopy. The binding constant for BSA, HSA and DNA were calculated to be 8

  合成了一种新型的荧光染料1-（2-羟乙基）-4-（（E）-2-（3-苯并噻唑-2-基-9-乙基咔唑-3基）乙烯基）溴化吡啶鎓，用于蛋白质及其测定结构的特征在于（1）1 H NMR。本文描述了新探针在不同溶剂中的光物理性质，该新型荧光分子染料在有机溶剂中表现出较大的斯托克斯位移和荧光量子产率。还研究了这种新型染料的光稳定性和热稳定性，结果表明该稳定性非常好。通过荧光和吸收光谱研究了染料与牛血清白蛋白（BSA），人血清白蛋白（HSA）和小牛胸腺脱氧核糖核酸（ctDNA）的相互作用。BSA，HSA和DNA的结合常数经计算分别为8.91 x 10（7），1.86 x 10（6）和2.9 x 10（4）。