反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 中文别名: 反式-2-苯乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: (E)-6-methyl-2-styryl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄
• 分子量: 259.069
• InChiKey: OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 氟化氢吡啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以75%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylethyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯的宝石二氟化：α-和β-二氟烷基硼的合成

  摘要：

  有机氟化合物广泛用于制药，农业化学和材料科学。氟化有机硼的合成和应用促进了含氟分子的快速模块化组装，因为C-B键在各种化学转化中具有多功能性。本文报道的是芳基取代的链烯基N的迁移双链二氟化甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐，使用市售的Py·HF作为氟源，高碘作为氧化剂。该协议提供了对α-和β-二氟烷基硼化合物的便捷访问途径，这两种化合物以前都难以制备。观察到温和的反应条件，较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。这些产品的实用性通过将C-B键进一步转化为其他有价值的官能团而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201810204
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以53%的产率得到反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates

  摘要：

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.044

文献信息

• 一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109293692B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示；其中，R为或；R1为苯基、取代苯基、联苯基或噻吩；R2为氢、卤素、羟基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、苯基、取代苯基；R3为苯基或取代苯基。本发明所述化合物结构稳定，同时具有二氟烷基和硼酸酯基，可以作为原料，更简单、方便、快捷的制备在医药学上具有高价值的化合物。此外，所述化合物的制备方法简单，制备方法的反应底物适用性广，可制备多种偕二氟烷基硼酸酯类化合物；同时，所述方法的反应条件温和，无需金属试剂，无需高温或高压，无需酸或碱添加剂，且反应时间短，操作简便，后处理简单，是一种高效合成偕二氟烷基硼酸酯类化合物的方法。