N-(3-hydroxypropyl)pent-4-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)pent-4-enamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ORZLIMPZWVAVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)pent-4-enamide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-(3-oxopropyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates

  摘要：

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。

  DOI：

  10.1039/a904023d
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以80%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二氢吡啶类作为合成中间体：合成双（哌啶）生物碱美托洛敏C的模型研究

  摘要：

  提出了模型研究结果，该研究表明了立体选择性合成路线为双（哌啶）生物碱异托乐明C的三环类似物。三环吡啶衍生物的脱芳香化反应得到亚烷基二氢吡啶（脱水碱）中间体，然后进行催化非均相氢化，以建立有关双（哌啶）环系统的正确相对立体化学。这些模型研究的其他关键特征包括开发一种有效的闭环复分解程序以制备3,4-取代的吡啶的大环衍生物，亚烷基二氢吡啶的分子内环化以建立吡啶取代的吡咯烷和哌啶，吡啶4的成功同源化使用甲醛二甲基硫代乙缩醛一氧化碳（FAMSO）的甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01269

文献信息

• A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates
  作者：Simon Carrington、Ian S. Blagbrough、Jacques Renault、Sophie Tomasi、Jean-Charles Corbel、Philippe Uriac

  DOI：10.1039/a904023d

  日期：——

  Solid-phase organic synthesis (SPOS) routes to target unsymmetrical polyamines and their acridinyl and dansyl conjugates have been developed based upon borane–pyridine complex (BAP) mediated reductive alkylation, azide reduction with triphenylphosphine, and the use of pent-4-enoyl (Pnt) as an orthogonal amine protecting group.

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。
• Alkylidene Dihydropyridines As Synthetic Intermediates: Model Studies toward the Synthesis of the Bis(piperidine) Alkaloid Xestoproxamine C
  作者：Ashabha I. Lansakara、S. V. Santhana Mariappan、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01269

  日期：2016.11.4

  bis(piperidine) ring system. Other key features of these model studies include development of an efficient ring-closing metathesis procedure to prepare macrocyclic derivatives of 3,4-disusbstituted pyridines, intramolecular cyclizations of alkylidene dihydropyridines to establish pyridine-substituted pyrrolidines and piperidines, successful homologation of pyridine-4-carboxaldehydes using formaldehyde dimethyl

  提出了模型研究结果，该研究表明了立体选择性合成路线为双（哌啶）生物碱异托乐明C的三环类似物。三环吡啶衍生物的脱芳香化反应得到亚烷基二氢吡啶（脱水碱）中间体，然后进行催化非均相氢化，以建立有关双（哌啶）环系统的正确相对立体化学。这些模型研究的其他关键特征包括开发一种有效的闭环复分解程序以制备3,4-取代的吡啶的大环衍生物，亚烷基二氢吡啶的分子内环化以建立吡啶取代的吡咯烷和哌啶，吡啶4的成功同源化使用甲醛二甲基硫代乙缩醛一氧化碳（FAMSO）的甲醛