racemic α-sulfo-isovaleric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: racemic α-sulfo-isovaleric acid
• 英文别名: (+/-)-3-methyl-2-sulfo-butyric acid；(+/-)-3-Methyl-2-sulfo-buttersaeure；Racemische α-Sulfo-isovaleriansaeure；α-Sulfo-isovaleriansaeure；3-Methyl-2-sulfobutanoic acid；3-methyl-2-sulfobutanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀O₅S
• 分子量: 182.197
• InChiKey: PZVFBIBSQHFMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 racemic α-sulfo-isovaleric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸 在 三氧化硫 作用下， 生成 racemic α-sulfo-isovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Veen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Backer; Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 51
  作者：Backer、Mulder

  DOI：——

  日期：——