1,3-dimethyl-5-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2-trifluoromethylbenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-Dimethyl-5-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: OIUADHLXMNLLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1,3-dimethyl-5-[2-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过Sc(OTf)3催化活化CF3基团中的单个C-F键合成含二氟亚甲基单元的七元环

  摘要：

  描述了 CF3 基团中单个 C-F 键的 Sc(OTf)3 催化活化。该反应有两个有趣的特点：（1）通过路易斯酸催化合成二氟亚甲基化合物...

  DOI：

  10.1246/cl.190280
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过Sc(OTf)3催化活化CF3基团中的单个C-F键合成含二氟亚甲基单元的七元环

  摘要：

  描述了 CF3 基团中单个 C-F 键的 Sc(OTf)3 催化活化。该反应有两个有趣的特点：（1）通过路易斯酸催化合成二氟亚甲基化合物...

  DOI：

  10.1246/cl.190280

文献信息

• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Discovery of cinnamamide-barbiturate hybrids as a novel class of Nrf2 activator against myocardial ischemia/reperfusion injury
  作者：Bo Wei、Ji Zhang、Nan-Nan Li、Long-Hua Yang、Xue-Li Xu、Yang-Yang Shi、Shao-Hui Liu、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105828

  日期：2022.7