(E)-1-tert-butyl-4-(cinnamyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl-4-(cinnamyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-(cinnamyloxy)benzene；1-tert-butyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: NJCOYEOWAAOMRQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 乙酸肉桂酯 在 [Ru(PPh₃)₂(2,2’-bipyridine)(MeCN)Cl][BPh₄] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-1-tert-butyl-4-(cinnamyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]的合成，结构及其对苯酚的区域选择性和立体选择性烯丙基化的催化性能

  摘要：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Allylarenes
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01729

  日期：2017.10.20

  efficient and practical protocol for the synthesis of (E)-allylethers from readily available olefins with alcohols or phenols was developed. This aerobic oxidative allylic C–H oxygenation protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom and step economy, making it a valuable and convenient synthetic method. Notably, molecular oxygen is the sole oxidant in this novel transformation.

  从有效获得的烯烃与醇或苯酚合成（E）-烯丙基醚的有效和实用的协议被开发出来。该好氧氧化烯丙基CH氧化方案具有条件温和，底物范围广，原子和步骤经济性高的特点，使其成为一种有价值且方便的合成方法。值得注意的是，在这种新颖的转化中，分子氧是唯一的氧化剂。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure of [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] and it's catalytic property towards regioselective and stereoselective allylation of phenols
  作者：Abhilasha Sinha、Snehadrinarayan Khatua、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

  日期：2014.11

  The compound, [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] (1) has been synthesized from the precursor complex, [Ru(bipy)(PPh3)2Cl2]. The complex has been structurally characterized. This complex has been found to be an efficient catalyst for the regioselective allylation of phenols.

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。