(E)-3-(2-oxo-azonan-1-yl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(2-oxo-azonan-1-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-oxoazonan-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: UZQSAWIPNBNPIU-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(2-oxo-azonan-1-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用并抑制寄生虫增殖的CJ-15,801类似物的结构活性分析

  摘要：

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.050

文献信息

• An Efficient Approach to the Stereocontrolled Synthesis of Enamides
  作者：Mathew V. J. Villa、Sarah M. Targett、John C. Barnes、William G. Whittingham、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol070336e

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A fast, flexible, and efficient approach for the stereocontrolled synthesis of enamides has been developed starting from lactams and amides through the use of imides. This new approach provides access to enamide systems not easily or currently accessible through other approaches.

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。
• Structure-activity analysis of CJ-15,801 analogues that interact with Plasmodium falciparum pantothenate kinase and inhibit parasite proliferation
  作者：Christina Spry、Alan L. Sewell、Yuliya Hering、Mathew V.J. Villa、Jonas Weber、Stephen J. Hobson、Suzannah J. Harnor、Sheraz Gul、Rodolfo Marquez、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.050

  日期：2018.1

  and the trans-substituted double bond of CJ-15,801 is important for the selective, on-target antiplasmodial effect, while replacement of the carboxyl group is permitted, and, in one case, favored. Additionally, we show that the antiplasmodial potency of CJ-15,801 analogues that retain the R-pantoyl and trans-substituted enamide moieties correlates with inhibition of P. falciparum pantothenate kinase

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。