反式-3-氯烯丙基2,3-环氧丙基醚 | 108788-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 反式-3-氯烯丙基2,3-环氧丙基醚
• 英文名称: trans-3-chloroallyl 2,3-epoxypropyl ether
• 英文别名: 2-[[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]methyl]oxirane
• CAS: 108788-73-4
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: NIHUGASCAJHXJK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到反式-3-氯烯丙基2,3-环氧丙基醚
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与有机氯化物在液固相转移催化下立体选择性生成烯丙基醚

  摘要：

  通过1-氯-2,3-环氧丙烷或2,3-环氧丙基硫化物在固体存在下与烷基氯反应，一步立体选择性地合成了一系列反式3-氯烯丙基醚和反式3-硫代烯丙基醚。氢氧化钠和季铵盐作为相转移催化剂。相转移催化氢氧根离子引发随后通过β-消除环氧化物环的立体选择性异构化被假定为反应途径的重要部分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.667

文献信息

• Synthese d'ethers glycidiques β-fluores par catalyse en transfert de phase
  作者：M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80459-5

  日期：1990.4
• GU XUE-PING; IKEDA ISAO; OKAHARA MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 667-672
  作者：GU XUE-PING、 IKEDA ISAO、 OKAHARA MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Formation of Allyl Ethers by Reaction of Epoxides with Organic Chlorides under Liquid-Solid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Xue-Ping Gu、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.60.667

  日期：1987.2

  A series of trans-3-chloroallyl ethers and trans-3-thioallyl ethers were stereoselectively synthesized in one step by the reaction of 1-chloro-2,3-epoxypropane or 2,3-epoxypropyl sulfides with alkyl chlorides in the presence of solid sodium hydroxide and quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst. Phase-transfer catalytic hydroxide ion-initiation followed by stereoselective isomerization

  通过1-氯-2,3-环氧丙烷或2,3-环氧丙基硫化物在固体存在下与烷基氯反应，一步立体选择性地合成了一系列反式3-氯烯丙基醚和反式3-硫代烯丙基醚。氢氧化钠和季铵盐作为相转移催化剂。相转移催化氢氧根离子引发随后通过β-消除环氧化物环的立体选择性异构化被假定为反应途径的重要部分。