2-(4-(tert-butyl)benzyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)benzyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₈H₁₉NS
• 分子量: 281.422
• InChiKey: DBGXZPFBMIRSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)benzyl)benzo[d]thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  合并光氧化还原与铜催化：通过 1,4-杂芳基迁移实现对映选择性远程氰化

  摘要：

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc04653a
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylbenzyl iodide 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(4-(tert-butyl)benzyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837

文献信息

• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Chen Ning

  公开号：US20050153984A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构和组成的化合物，用于治疗急性、炎症性和神经病性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、群集性头痛、混合性血管和非血管综合征、紧张型头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症、炎症性疼痛和相关的过敏性痛觉和触觉过敏、神经病性疼痛和相关的过敏性痛觉和触觉过敏、糖尿病性神经病疼痛、烧伤后神经痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏动力障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死剂诱导的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Photoredox‐Catalyzed Trifunctionalization of 5‐Heteroaryl‐Substituted 1‐Hexenes or 5‐hexenenitriles <i>via</i> Remote Heteroaryl or Cyano Group Migration
  作者：Kang Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300805

  日期：2023.11.7

  access to a broad scope of CFnR-containing ketones with high molecular complexity and functional group diversity. The reaction features mild conditions and high chemo- and regioselectivities. The success of gram-scale reactions and the versatility of products in derivative synthesis illustrated the potential value of this transformation in synthetic chemistry.

  报道了通过远程杂芳基迁移进行的 5-杂芳基取代的 1-己烯的光氧化还原催化三官能化和通过氰基迁移进行的 5-己烯腈的光氧化还原催化三官能化。该方案提供了广泛的具有高分子复杂性和官能团多样性的含 CF n R 酮。该反应具有条件温和、化学选择性和区域选择性高的特点。克级反应的成功和衍生物合成中产物的多功能性说明了这种转变在合成化学中的潜在价值。
• Manganese‐Mediated Reductive Alkylation of Thiazolyl‐Phosphonium Salts
  作者：Mengwan Yang、Jiaxi Fang、Huan Liu、Xinyao Lu、Jiawen Zhou、Zehuai Mou、Huifei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300159

  日期：2023.6.13

  Reductive functionalization reactions between two electrophiles is a straightforward protocol to access carbon-carbon bonds without use of organometallic reagents prepared in advance. Here, we developed a manganese-mediated reductive alkylation of heterocyclic thiazolyl-phosphonium salts with benzyl bromides to form C2-alkylated benzothiazoles. The reaction features a broad substrate scope, high-functional-group

  两个亲电子试剂之间的还原功能化反应是一种无需使用预先制备的有机金属试剂即可获得碳-碳键的直接方案。在这里，我们开发了一种锰介导的杂环噻唑基磷盐与苄基溴的还原烷基化反应，形成 C2-烷基化苯并噻唑。该反应底物适用范围广，官能团耐受性高，可用于复杂天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Remote Fluorination via a Zwitterion-Promoted 1,4-Heteroaryl Migration
  作者：Xiaofei Xie、Jie Li、Weinan Li、Yan Li、Kang Guo、Yingguang Zhu、Kang Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00385

  日期：2024.3.22

  A silver-catalyzed decarboxylative remote fluorination via a zwitterion-promoted 1,4-heteroaryl migration has been developed. A variety of heteroaryl-tethered benzyl fluorides have been readily synthesized with good regioselectivity under mild conditions. The zwitterion of the substrate is suggested to accelerate the 1,4-heteroaryl migration, which determines the regioselectivity of this transformation

  已经开发出通过两性离子促进的 1,4-杂芳基迁移的银催化脱羧远程氟化。在温和条件下，可以很容易地合成多种杂芳基束缚的氟化苄，并且具有良好的区域选择性。建议底物的两性离子加速 1,4-杂芳基迁移，这决定了该转化的区域选择性。