2,2,2-trichloroethyl nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl nitrate
• 英文别名: nitric acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)；Salpetersaeure-(2,2,2-trichlor-aethylester)；1,1,1-Trichlor-2-nitryloxy-aethan；2,2,2-Trichloroethyl nitrate
• 化学式: C₂H₂Cl₃NO₃
• 分子量: 194.402
• InChiKey: VRTJRFMUANHOAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl nitrate 、 二正丁胺 生成 氯仿 、 N-亚硝基二正丁胺 、 N,N-二丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF TRICHLOROETHYL NITRATE WITH SECONDARY AMINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a009
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2,2-trichloroethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸在二氯甲烷中将苯甲醇和醚氧化成羰基衍生物

  摘要：

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390090

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• THE REACTION OF TRICHLOROETHYL NITRATE WITH SECONDARY AMINES¹
  作者：WILLIAM D. EMMONS、KEITH S. McCALLUM、JEREMIAH P. FREEMAN

  DOI：10.1021/jo01374a009

  日期：1954.9