1-(m-tolyl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LGGTYFGNUVJLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)cyclopropan-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-fluoro-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((1-(m-tolyl)vinyl)oxy)silane 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(m-tolyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烷氧基自由基生成使选择性 C(sp3)–C(sp3) 键断裂和功能化成为可能

  摘要：

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13066

文献信息

• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。
• Metal-Free Cyclopropanol Ring-Opening C(sp³)–C(sp²) Cross-Couplings with Aryl Sulfoxides
  作者：Dengfeng Chen、Yuanyuan Fu、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01908

  日期：2019.7.19

  A metal-free method for formal β-arylation/heteroarylation of ketones through efficient cyclopropanol ring-opening cross-couplings with aryl sulfoxides at room temperature has been developed. This protocol shows a broad substrate scope and promising scalability. In addition, the utility of the β-arylated ketones is further demonstrated through a variety of postcoupling transformations and synthetic

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。
• Na ₂ S ₂ O ₈ ‐Promoted Radical Cyclization for the Synthesis of Azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐dione and Pyrrolo[2,1‐ <i>j</i> ]quinolone Derivatives
  作者：C. Ravikumar Reddy、Suresh Yarlagadda、Boora Ramesh、M. Rajashekhar Reddy、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700058

  日期：2017.4.26

  An efficient radical cyclization of N‐(4‐methoxyphenyl)‐N‐methyl‐3‐phenylpropiolamides with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols has been achieved using Na2S2O8 to produce azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐diones. Similarly, the reaction of 1‐[6‐methoxy‐3,4‐dihydroquinolin‐1(2H)‐yl]‐3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ones with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols gives 6,7‐dihydro‐3H‐pyrrolo[2,1‐j]quinoline‐3,9(5H)‐diones.

  使用Na 2 S 2 O 8生成氮杂螺[4.5] deca-3,6，可以有效地将N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺与1-苯基环丙烷-1-醇进行自由基环化。9-三烯-2,8-二酮。同样，1- [6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基] -3-苯基丙-2-炔-1-酮与1-苯基环丙-1-醇的反应得到6,7二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• Iridium-Catalyzed Formal [4+1] Annulation of Benzamides and Cyclopropanols to Afford Isoindolin-1-one Derivatives via C–H Activation
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Shuran Xu、Cankun Luo、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1780-1935

  日期：2022.7

  An iridium-catalyzed reaction protocol has been developed to achieve the oxidative C–H/N–H annulation of benzamides with cyclopropanols as C1 synthon. Structurally diverse isoindolin-1-ones were furnished via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  一种铱催化反应方案已经开发出来，以环丙醇作为C1合成物，实现苯甲酰胺的氧化C–H/N–H环化。通过顺序的C–H/C–C断裂和C–C/C–N键形成，提供了结构多样的异吲哚酮。