3-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: VNMSOJKZSRFXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-1H-吡唑 、 对苄基三氟甲磺酸 在 potassium phosphate 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合反应合成N-芳基吡唑

  摘要：

  描述了通过钯催化的芳基三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合来合成N-芳基吡唑的方法。使用t BuBrettPhos作为配体，钯催化的各种芳基三氟甲磺酸酯（包括邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯）与吡唑衍生物的C-N偶联有效地进行，以高收率得到N-芳基吡唑产物。发现3-三甲基甲硅烷基吡唑是偶联的极佳吡唑底物，相应的产物1-芳基-3-三甲基甲硅烷基吡唑也可作为合成N-芳基吡唑衍生物的很好模板，如在该区域的区域选择性卤化所证明的那样。吡唑环的3位，4位和5位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00673

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS P38 MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS INFLAMMA

  公开号：WO2010094956A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract wherein; R1 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl which is optionally substituted, 5- or 6 membered monocyclic heteroaryl which is optionally substituted, or a radical of formula (II) wherein n is 1 or 2, and R3 and R4 are independently H or C1-C6 alkyl, or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 6- membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from N and O; Y is -O- or -S(O)P- wherein p is 0, 1 or 2; A is an optionally substituted divalent arylene radical, or a mono- or bicyclic heteroarylene radical, or a C3-C6 divale nt cycloalkylene radical having 5 or 6 ring atoms, or a piperidinylene radical wherein the ring nitrogen is linked to R2NHC(=O)W-; W is a bond, -NH- or -C(RA)(RB), wherein RA and RB are independently H, methyl, ethyl, amino, hydroxyl or halo; and R2 is a radical as defined in the claims.

  化合物的结构式（I）是p38 MAP激酶的抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用；其中，R1是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，苯基（可选择性取代），5-或6-成员单环杂芳基（可选择性取代），或者是结构式（II）中的基团，其中n为1或2，R3和R4独立地是H或C1-C6烷基，或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个6-成员杂环环，可选择性地含有进一步从N和O中选择的杂原子；Y是-O-或-S(O)P-，其中p为0、1或2；A是一个可选择性取代的二价芳基基团，或者是一个单环或双环杂芳基基团，或者是一个具有5或6个环原子的C3-C6二价环烷基基团，或者是一个哌啶基团，其中环氮与R2NHC(=O)W-连接；W是一个键，-NH-或-C(RA)(RB)，其中RA和RB独立地是H、甲基、乙基、氨基、羟基或卤素；而R2是如权利要求中定义的基团。
• [EN] INTERMEDIATES FOR USE IN THE PREPARATION OF INDAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILISABLES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS INDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014134313A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are novel processes for preparing a compound of Formula (I) to the use of said compound as an intermediate in novel processes for the synthesis of indazole derivatives, and to indazole intermediates and derivatives prepared by the processes described herein.

  本文提供了制备化合物式(I)的新型工艺，用于将所述化合物作为中间体应用于合成吲哚唑衍生物的新型工艺，并描述了本文所述工艺制备的吲哚唑中间体和衍生物。
• TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20120088763A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of inter alia, diseases of the respiratory tract wherein; R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl which is optionally substituted, 5- or 6 membered monocyclic heteroaryl which is optionally substituted, or a radical of formula (II) wherein n is 1 or 2, and R 3 and R 4 are independently H or C 1 -C 6 alkyl, or R 3 and R 4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 6-membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from N and O; Y is —O— or —S(O) p — wherein p is 0, 1 or 2; A is an optionally substituted divalent arylene radical, or a mono- or bicyclic heteroarylene radical, or a C 3 -C 6 divalent cycloalkylene radical having 5 or 6 ring atoms, or a piperidinylene radical wherein the ring nitrogen is linked to R 2 NHC(═O)W—; W is a bond, —NH— or —C(R A )(R B ), wherein R A and R B are independently H, methyl, ethyl, amino, hydroxyl or halo; and R 2 is a radical as defined in the claims.

  化合物(I)的式子是抑制p38 MAP激酶的，可用于治疗呼吸道疾病等炎症疾病，其中：R1为C1-C6烷基，C3-C6环烷基，苯基（可选取代基），5-或6-成员单环杂芳基（可选取代基），或式子(II)中的基团，其中n为1或2，R3和R4独立地为H或C1-C6烷基，或R3和R4与它们连接的氮一起形成一个6-成员杂环环，该环可选地包含进一步的杂原子，所选自N和O；Y为—O—或—S(O)p—，其中p为0，1或2；A为可选取代的二价芳基基团，或单环或双环杂芳基基团，或具有5个或6个环原子的C3-C6二价环烷基基团，或哌啶基团，其中环氮连接到R2NHC(═O)W—；W为键，—NH—或—C(RA)(RB)，其中RA和RB独立地为H，甲基，乙基，氨基，羟基或卤素；而R2则为声明中所定义的基团。
• PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE-8-SUBSTITUTED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP2229391B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Urea derivatives and their therapeutic use in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP2580212B1

  公开（公告）日：2015-01-28