2-(4'-nitro-2'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-nitro-2'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpropionitrile
• 英文别名: 2-(4-Nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpropionitrile；2-[4-Nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: BWPUVPSHAZMJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基三氟甲苯 、 α-甲基苯腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4'-nitro-2'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下2-苯基丙腈与2-氯-5-硝基三氟甲基苯的反应动力学

  摘要：

  相转移催化（PTC）是有机合成中一种广泛接受的方法。尽管在PTC条件下报道了许多有机合成方法，但缺乏系统的动力学研究。在本报告中，将2-氯-5- nitrotrifluoromethylbenzene（CNTFB）和2-苯基丙腈阴离子（HPP之间的反应的动力学的详细研究- ），PTC下，在几个条件下进行。将反应物在甲苯或氯苯作为有机相使用四烷基铵（Q任一中进行，在NaOH的浓缩水溶液的存在+ X -）盐作为相转移催化剂。主要产物为2-（4-硝基-2-三氟甲基苯基）-2-苯基丙腈，其产率取决于实验条件。对该机制的不同方面进行了讨论和量化。通过界面机制解释了动力学数据，该界面机制涉及吸附的亲核试剂前体的去质子化，然后通过其催化剂介导的萃取至有机相。假定使用多组分Langmuir型界面。虽然OH提取-通常忽略了催化剂向有机相的分解，还研究了导致催化剂中毒的底物水解产物的形成。确定了该副反应对主要

  DOI：

  10.1021/jo0483320

文献信息

• Does Nitroarylation of Phenylacetonitrile Proceed as a Phase-Transfer Catalyzed Process?
  作者：Mieczyslaw Makosza、Alexander A. Tomashewskij

  DOI：10.1021/jo00122a019

  日期：1995.9

  The phase-transfer catalyzed reaction of phenylacetonitrile with 4-chloro-3-(trifluoromethyl)nitrobenzene produces 5-chloro-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzisoxazole (5) not the nitroarylation product 3a as was reported by Durantini et al. (Durantini, E. N.; Chiacchiera, S. M.; Silber, J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7115). The catalytic nitroarylation does not occur because the product 3a immediately forms a lipophilic carbanion which inhibits the catalytic process. The nitroarylation occurs under ion-pair extraction conditions when a stoichiometric amount of tetrabutylammonium bromide is used, whereas 2-phenylalkanenitriles are efficiently PTC nitroarylated. 4-Chloro-3-(trifluoromethyl)- and 2-chloro-5-(trifluoromethyl)nitrobenzenes enter vicarious nucleophilic substitution reactions with carbanions of chloromethyl p-tolyl sulfone. These results and formation of 5 show that carbanions add to these nitroarenes initially in positions occupied with hydrogen.
• Kinetics of the Reaction between 2-Phenylpropionitrile and 2-Chloro-5-nitrotrifluoromethylbenzene under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Sofía Varela Calafat、Edgardo N. Durantini、Stella M. Chiacchiera、Juana J. Silber

  DOI：10.1021/jo0483320

  日期：2005.6.1

  Phase-transfer catalysis (PTC) is a widely accepted methodology in organic synthesis. Although a great number of organic syntheses were reported in PTC conditions, systematic kinetic studies are scarce. In the present report, a detailed study of the kinetics of the reaction between 2-chloro-5-nitrotrifluoromethylbenzene (CNTFB) and 2-phenylpropionitrile anion (HPP-), under PTC, was performed under

  相转移催化（PTC）是有机合成中一种广泛接受的方法。尽管在PTC条件下报道了许多有机合成方法，但缺乏系统的动力学研究。在本报告中，将2-氯-5- nitrotrifluoromethylbenzene（CNTFB）和2-苯基丙腈阴离子（HPP之间的反应的动力学的详细研究- ），PTC下，在几个条件下进行。将反应物在甲苯或氯苯作为有机相使用四烷基铵（Q任一中进行，在NaOH的浓缩水溶液的存在+ X -）盐作为相转移催化剂。主要产物为2-（4-硝基-2-三氟甲基苯基）-2-苯基丙腈，其产率取决于实验条件。对该机制的不同方面进行了讨论和量化。通过界面机制解释了动力学数据，该界面机制涉及吸附的亲核试剂前体的去质子化，然后通过其催化剂介导的萃取至有机相。假定使用多组分Langmuir型界面。虽然OH提取-通常忽略了催化剂向有机相的分解，还研究了导致催化剂中毒的底物水解产物的形成。确定了该副反应对主要