(1E,3E)-4-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: trimethyl((1E,3E)-4-p-tolylbuta-1,3-dienyl)silane；trimethyl[(1E,3E)-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]silane；trimethyl-[(1E,3E)-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]silane
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: CSSDJCYAKIHXOJ-YTEPGLGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1E,3E)-4-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes

  摘要：

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1493-6670

文献信息

• A straightforward route to polyenylsilanes by palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10209-5

  日期：1998.2

  ipso-borodesilylation with BCl3 followed by Pd-catalyzed coupling reactions of the resulting boron derivative with aryl halides, whereas the synthesis of alkyl substituted polyenes requires the conversion of the boron intermediate into iodo-derivative and the subsequent coupling with alkyl Grignard reagents in the presence of a Ni(II) catalyst.

  描述了通过交叉偶联反应将双甲硅烷基化的二烯和三烯有效转化为多烯基硅烷。的芳基取代的多烯是由合成本位-borodesilylation与Bcl 3，随后加入Pd催化的偶联与芳基卤将所得硼衍生物的反应，而烷基取代的多烯的合成需要硼中间体转化成碘-衍生物和随后的在Ni（II）催化剂存在下与烷基Grignard试剂偶联。
• A Novel Regio- and Stereoselective Formal Cross-Coupling Reaction of Unsaturated Silanes with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Daniela Panessa

  DOI：10.1021/jo9912451

  日期：2000.3.1
• A Synthesis of (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-TMS Dienes from Keto-Xanthates via Chugaev-Type Elimination
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jo402169v

  日期：2013.12.6

  An efficient route leading to exclusively (1E,3E)-TMS dienes is described. Radical xanthate addition of keto-xanthates to vinyltrimethylsilane followed by one-pot Chugaev elimination/cyclization and in situ oxidation with m-CPBA afforded the corresponding TMS 2-sulfolenes. Isomerization to 3-sulfolenes by the action of DBU with the extrusion of sulfur dioxide in refluxing toluene gave the titled (1E,3E)-TMS dienes.
• Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin、Ashley J. Basson、Dean D. Roberts

  DOI：10.1055/a-1493-6670

  日期：2021.10

  An aza-Peterson olefination methodology to access 1,3-dienes and stilbene derivatives from the corresponding allyl- or benzyltrimethylsilane is described. Silanes can be deprotonated using Schlosser’s base and added to N-phenyl imines or ketones to directly give the desired products in high yields.

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。