3-(4-dimethylaminophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-[4-(dimethylamino)anilino]-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: IJZQJJRFVNZDPK-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-phenyl-3-(4-dimethylaminophenylimino)butane-1,2-dione 2-(4-methylphenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Solution and solid state structure and tautomerism of azo coupled enaminone derivatives of benzoylacetone

  摘要：

  用 4-取代的苯偶氮四氟硼酸盐与 3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮、4-氨基-4-苯基丁-3-烯-2-酮及其 N-芳基衍生物 1a-1g 反应，制备了相应的偶氮偶联产物，即：由烯酮 1a 生成的化合物 2-5、由烯酮 1c 生成的化合物 6-9、由烯酮 1d 生成的化合物 10、由烯酮 1e 生成的化合物 11、由烯酮 1c 生成的化合物 12、13。烯酮 1a 的化合物 2-5、烯酮 1c 的化合物 6-9、烯酮 1d 的化合物 10、烯酮 1e 的化合物 11、烯酮 1f 的化合物 12 和 13、烯酮 1b 的化合物 14 和 15 以及烯酮 1g 的化合物 16。通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱，研究了在 CDCl3 溶液中制备的偶氮偶联产物的同分异构现象。此外，还通过 X 射线衍射研究了所选产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b500173k

文献信息

• Solution and solid state structure and tautomerism of azo coupled enaminone derivatives of benzoylacetone
  作者：Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Markéta Pešková、Vladimír Macháček、Antonín Lyčka

  DOI：10.1039/b500173k

  日期：——

  The reaction of 4-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates with 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one, 4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one and their N-aryl derivatives 1a–1g has been used to prepare the respective azo coupling products i.e. compounds 2–5 from enaminone 1a, compounds 6–9 from enaminone 1c, compound 10 from enaminone 1d, compound 11 from enaminone 1e, compounds 12, 13 from enaminone 1f, compounds 14, 15 from enaminone 1b and compound 16 from enaminone 1g. Tautomerism of the azo coupling products prepared has been investigated in CDCl3 solutions by means of 1H, 13C and 15N NMR spectra. Crystal structures of selected products have also been investigated by means of X-ray diffraction.

  用 4-取代的苯偶氮四氟硼酸盐与 3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮、4-氨基-4-苯基丁-3-烯-2-酮及其 N-芳基衍生物 1a-1g 反应，制备了相应的偶氮偶联产物，即：由烯酮 1a 生成的化合物 2-5、由烯酮 1c 生成的化合物 6-9、由烯酮 1d 生成的化合物 10、由烯酮 1e 生成的化合物 11、由烯酮 1c 生成的化合物 12、13。烯酮 1a 的化合物 2-5、烯酮 1c 的化合物 6-9、烯酮 1d 的化合物 10、烯酮 1e 的化合物 11、烯酮 1f 的化合物 12 和 13、烯酮 1b 的化合物 14 和 15 以及烯酮 1g 的化合物 16。通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱，研究了在 CDCl3 溶液中制备的偶氮偶联产物的同分异构现象。此外，还通过 X 射线衍射研究了所选产物的晶体结构。