methyl 4-(3-benzoylthioureido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-benzoylthioureido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzoylcarbamothioylamino)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: MTZKRROOLBJSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-benzoylthioureido)benzoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胍作为阴离子响应系统。

  摘要：

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0

  DOI：

  10.1002/cplu.201800247
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(3-benzoylthioureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型半三明治Ru（II）芳烃与苯甲酰基硫脲衍生物的合成，表征，抗菌和细胞毒性活性。

  摘要：

  三个新的钌（II）配合物-arene，的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 1）氯2 ] （C1） ，其中L 1是N - （（4-甲氧基苯基）硫代氨基甲酰基）苯甲酰胺; 的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 2）氯2 ] （C2） ，其中L 2是4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸和的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 3）氯2 ] （C3） ，其中L 3是甲基-4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸甲酯已经synthetized，其特征在于，评价它们的抗菌和抗癌活性。使用1进行表征H和13 C NMR，IR光谱，质谱，电导率测量和X射线衍射分析。C1的X射线衍射分析显示出典型的预期“钢琴凳”几何形状，其中钌通过苯甲酰基硫脲衍生物的氮和硫原子与配体配位。有趣的是，在本文描述的复合物中，在配位时形成四元环，而不是这种配体常见的六元螯合物。在人宫颈

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111164

文献信息

• Iron Trichloride and Air Mediated Guanylation of Acylthioureas. An Ecological Route to Acylguanidines: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Simon Pape、Pablo Wessig、Heiko Brunner

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00600

  日期：2016.6.3

  Recently we introduced iron trichloride as an environmentally benign and cost-efficient reagent for the synthesis of N-benzoylguanidines. This highly attractive synthetic approach grants access to a broad spectrum of N-benzoylguanidines under mild conditions in short reaction times. In this work we present an extended scope of Our methodology along with the results obtained from mechanistic studies via in situ IR spectroscopy in combination with LC (liquid chromatography)-MS analyses. On the basis of these new mechanistic insights we were able to optimize the synthetic protocol and to develop an alternative mechanistic proposal. In this context the symbiotic roles of iron trithloride and oxygen in the guanylation process are highlighted.
• Synthesis, characterization, antimicrobial and cytotoxic activity of novel half-sandwich Ru(II) arene complexes with benzoylthiourea derivatives
  作者：Dragiša Obradović、Stefan Nikolić、Ivana Milenković、Marina Milenković、Predrag Jovanović、Vladimir Savić、Alexander Roller、Marija Đorđić Crnogorac、Tatjana Stanojković、Sanja Grgurić-Šipka

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111164

  日期：2020.9

  measurements and X-Ray diffraction analysis. X-Ray diffraction analysis of C1 showed typical expected “piano-stool” geometry with ruthenium coordinated to ligand via nitrogen and sulfur atoms of benzoylthiourea derivatives. Interesting, in herein described complex, upon coordination the four-membered ring was formed, instead of six-membered chelate common for this type of ligands. Cytotoxic activity was

  三个新的钌（II）配合物-arene，的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 1）氯2 ] （C1） ，其中L 1是N - （（4-甲氧基苯基）硫代氨基甲酰基）苯甲酰胺; 的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 2）氯2 ] （C2） ，其中L 2是4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸和的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 3）氯2 ] （C3） ，其中L 3是甲基-4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸甲酯已经synthetized，其特征在于，评价它们的抗菌和抗癌活性。使用1进行表征H和13 C NMR，IR光谱，质谱，电导率测量和X射线衍射分析。C1的X射线衍射分析显示出典型的预期“钢琴凳”几何形状，其中钌通过苯甲酰基硫脲衍生物的氮和硫原子与配体配位。有趣的是，在本文描述的复合物中，在配位时形成四元环，而不是这种配体常见的六元螯合物。在人宫颈
• Benzoylguanidines as Anion-Responsive Systems
  作者：Zoran Glasovac、Luka Barešić、Ivana Antol、Davor Margetić

  DOI：10.1002/cplu.201800247

  日期：2018.9

  colorless to yellow. Measured pKa (BH+ ) in acetonitrile ranges from 12-16, which is comparable to the pyridinium cations. The proton transfer equilibria were also tested in acetonitrile/water mixture where all but the most acidic derivatives showed pKa (BH+ ) of 4-6 units which corresponds to apparent association constants of 104 -106  dm3  mol-1 . UV/Vis spectra of neutral and protonated forms were modelled

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0