1-(2-cyanobenzyl)-indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanobenzyl)-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 2-[(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methyl]benzonitrile；2-[(2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: MFUWIWKZPMPDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanobenzyl)-indoline-2,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(2-cyanobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑的靛红衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128447
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 邻氰基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-cyanobenzyl)-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑的靛红衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128447

文献信息

• [EN] N-[(AMINOSULFONYL)PHENYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(AMINOSULFONYL)PHÉNYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ISTANBUL UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2017099695A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  N-[(aminosulfonyl)phenyl]-2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbothioamide derivatives of the following formula (III) for treating cancer and immunological disorders. R5, R6 and R7 are each independently selected from hydrogen and a sulfonamide group, provided that at least one of R5, R6 or R7 is a sulfonamide group. The substituents R1 to R4 are each independently either hydrogen or one of the substituents defined in the claims.
• Synthesis and biological evaluation of isatin derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potent a-glucosidase inhibitors
  作者：Xuelian Zhao、Xuehui Zhan、Huilin Zhang、Yichao Wan、Huizhong Yang、Yutian Wang、Yanda Chen、Wenlin Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128447

  日期：2021.12

  designed and synthesized. All newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity with resveratrol as positive control in vitro. Except for 3i and 3j, all of the compounds showed a potent inhibitory activity against a-glucosidase with IC50 values in the range of 3.12 ± 1.25 to 45.95 ± 1.26 μM and the purity of these compounds was greater than 95%. The IC50 values were

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(