4-methyl-N'-(1-pyridin-2-ylethylidene)benzenesulfonylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-pyridin-2-ylethylidene)benzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: 2-acetylpyridine p-toluenesulfonylhydrazone；4-methyl-N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: KUXKEXQWKKRQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-pyridin-2-ylethylidene)benzenesulfonylhydrazide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-吡啶)乙胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(1-pyridin-2-ylethylidene)benzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑衍生的吡啶基卡宾的铑催化NH插入：2-吡啶甲胺和咪唑并[1,5-a]吡啶的通用有效方法

  摘要：

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408335

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Deoxygenation of Aldehydes and Ketones Using Dichloro Bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) Zirconium(IV)
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1055/s-2004-836038

  日期：——

  Saturated aldehydes and ketones are converted via their p-toluenesulfonyl hydrazones to the corresponding alkanes using dichloro bis(1,4-diazabicydo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) zirconium(IV) (ZrBDC). The reactions were performed in DMF-sulfolane at 110 °C and gave the corresponding alkanes in high yields. Regioselectivity in the reduction of α,β-unsaturated carbonyl groups was also observed.

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸)锆(IV) (ZrBDC)，饱和醛和酮通过它们的对甲苯磺酰腙转化为相应的烷烃。该反应在 DMF-环丁砜中于 110°C 下进行，并以高产率得到相应的烷烃。还观察到 α,β-不饱和羰基还原的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity evaluation of some amidine and hydrazone derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Monica Dinodia、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.014

  日期：2006.7

  spectral and analytical data. Anti-inflammatory activity evaluation was carried out using carrageenin-induced paw oedema assay and compounds 3e,f and 5e exhibited good anti-inflammatory activity, that is 52%, 37% and 38% at 50 mg/kg po, respectively. Analgesic activity evaluation was carried out using acetic acid writhing assay and compounds 3a,c,e and 5f showed good analgesic activity, that is, 50%, 50%

  在甲醇钠存在下，氰基吡啶和氰基吡嗪与磺酰肼缩合，合成了许多am衍生物（3a-i）。通过固相微波辐射，将2-乙酰基吡啶和4-乙酰基吡啶与磺酰肼缩合，得到相应的（5a-d）。通过在乙酸中回流，将3-吲哚甲醛与磺酰肼缩合，得到相应的缩合产物（5e和f）。通过结晶或通过柱色谱法纯化所有化合物，即3a-i和5a-f。正确的IR，（1）H NMR，质谱和分析数据支持所有合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物3e，f和5e表现出良好的抗炎活性，口服50 mg / kg时分别为52％，37％和38％。使用乙酸扭曲试验进行镇痛活性评估，化合物3a，c，e和5f表现出良好的镇痛活性，即在50 mg / kg po下分别具有50％，50％，50％和60％的镇痛活性。
• 一种二氟甲基取代的腙类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112300031A

  公开（公告）日：2021-02-02

  一种如式(Ⅰ)或式(Ⅲ)所示的二氟甲基取代的腙类化合物的制备方法，所述制备方法为：式(Ⅱ)或式(Ⅳ)所示的腙类化合物和二氟溴乙酸酯类化合物于有机溶剂中，在碱性物质或碱性物质和蒸馏水的作用下，40‑80℃反应6‑12h，反应结束后，所得反应液经后处理即得所述的式(Ⅰ)或式(Ⅲ)所示的二氟甲基取代的腙类化合物；本发明方法直接一锅法反应实现含N‑H键的化合物的二氟甲基化反应。该方法原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，反应较为绿色环保。