N-vinylcyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-vinylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-ethenylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: YWTAAYBDIQFCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinylcyclohexanecarboxamide 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 二氧化硫 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(E)-N-(2-tosylvinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (E)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01419
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮碘乙烷 、 环己烷基甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-vinylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727

文献信息

• Brønsted Acid‐Promoted Diastereoselective [4+1] Cyclization Reaction of Enamides and Sulfoxonium Ylides
  作者：Nan Luo、Zhenzhen Zhan、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Jianping He、Fangpeng Hu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.202000567

  日期：2020.8.4

  trans‐oxazolines using enamides and sulfoxonium ylides was developed in this study. A [4+1] cyclization reaction was realized by the formation of C−C and C−O bonds under mild conditions, wherein the reaction was catalyzed by HClO4. This strategy produced trans‐oxazolines in good yields with considerable diastereoselective control and is sufficient for large‐scale synthesis.

  在这项研究中，开发了使用酰胺和亚砜基鎓盐的无金属合成三取代反式恶唑啉的方法。通过在温和条件下形成C-C和C-O键可实现[4 + 1]环化反应，其中该反应由HClO 4催化。该策略以相当高的非对映选择性控制生产了高收率的反式恶唑啉，足以用于大规模合成。
• Photochemical Oximesulfonylation of Alkenes Using Sulfonyl‐Oxime‐Ethers as Bifunctional Reagents
  作者：Jayanta Dey、Nayan Banerjee、Swikriti Daw、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202312384

  日期：2023.10.26

  An efficient metal free photochemical method for regioselective incorporation of oxime ether and sulfonyl functionality to olefin using sulfonyl-oxime-ethers as bifunctional reagents is demonstrated. The process exhibits a wide substrate scope providing rapid access to 1,2-oximesulfonylated products in good to excellent yields and diastereoselectivity.

  展示了一种使用磺酰基肟醚作为双官能试剂将肟醚和磺酰基官能团区域选择性结合到烯烃中的有效无金属光化学方法。该工艺具有广泛的底物范围，可快速获得 1,2-肟磺酰化产物，并具有良好至优异的产率和非对映选择性。
• Verfahren zur Hydrophobierung und Zubereitungen zur Durchführung des Verfahrens
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1050565A2

  公开（公告）日：2000-11-08

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Hydrophobierung von vorzugsweise harten Oberflächen unter Einsatz einer definierten Gruppe von siliciumfreien Polyaminoverbindungen mit mindestens zwei Stickstoffatomen, bei denen mindestens 50% der vorhandenen Stickstoffatome in der Hauptkette des Moleküls eingebunden oder unmittelbar an die Hauptkette gebunden sind, als Hydrophobierungswirkstoff. Die Erfindung betrifft ferner Zubereitungen dieser Wirkstoffe sowie Verfahren zur Hydrophobierung unter Einsatz besagter Wirkstoffe und Wirkstoffzubereitungen.

  本发明描述了一种使用一组确定的至少有两个氮原子的无硅多氨基化合物（其中至少 50%的氮原子包含在分子的主链中或直接与主链结合）作为疏水活性成分对较硬表面进行疏水处理的工艺。本发明还涉及这些活性成分的制剂以及使用上述活性成分和活性成分制剂进行疏水的工艺。
• JPH0967244A
  申请人：——

  公开号：JPH0967244A

  公开（公告）日：1997-03-11
• Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (<i>E</i>)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Lei Chen、Mi Zhou、Lin Shen、Xiaochun He、Xiong Li、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01419

  日期：2021.7.2