2-hydroxy-4-oxo-2-octendioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-2-octendioic acid
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-4-oxooct-2-enedioic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: WPTSUOSGGVTRGY-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-hydroxy-4-oxo-2-octendioic acid
  参考文献：
  名称：

  Ketodiacid compounds that inhibit nematode egg hatching

  摘要：

  提供了一种抑制大豆囊蠕虫卵孵化的方法，包括将所述卵与式(I)的化合物的有效抑制量接触：##STR1##其中R.sup.1为H或OH，R.sup.2为H或OH，R.sup.3为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，R.sup.4为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，R.sup.5和R.sup.6分别为H，(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，C.sub.3 -C.sub.6(环烷基)烷基，C.sub.5 -C.sub.7(环烯基)烷基，(C.sub.6 -C.sub.12)芳基，(C.sub.7 -C.sub.12)芳基烷基，反式(C.sub.4 -C.sub.5)烯基，烯丙基或呋喃-2-基烷基，或者一起为(C.sub.2 -C.sub.5)烷基，或(C.sub.3 -C.sub.5)烷基亚甲基或1,2-苯基亚甲基，可选择地由OH，O(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，SH，苯基或N(R.sup.7)(R.sup.8)取代，其中R.sup.7和R.sup.8分别为H，(C.sub.1 -C.sub.3)烷基或苯基；R.sup.9=H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，n为0或1，其中当n=0时，由---表示的键存在，当n=1时不存在；或其农学上可接受的盐。

  公开号：

  US05648318A1

文献信息

• Ketodiacid compounds that inhibit nematode egg hatching
  申请人：Iowa State University Research Foundation

  公开号：US05648318A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A method for inhibiting hatching of soybean cyst nematode eggs is provided comprising contacting said eggs with an effective inhibitory amount of a compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is H or OH, R.sup.2 is H or OH, R.sup.3 is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, R.sup.4 is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, R.sup.5 and R.sup.6 are individually H, (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 (cycloalkyl)alkyl, C.sub.5 -C.sub.7 (cycloalkenyl)alkyl, (C.sub.6 -C.sub.12)aryl, (C.sub.7 -C.sub.12)aralkyl, trans(C.sub.4 -C.sub.5)alkenyl, allyl or furan-2-ylalkyl or together are (C.sub.2 -C.sub.5)alkylene, or (C.sub.3 -C.sub.5)alkylidene or 1,2-phenylene, optionally substituted by OH, O(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, SH, phenyl or N(R.sup.7)(R.sup.8), wherein R.sup.7 and R.sup.8 are individually H, (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl or phenyl; R.sup.9 =H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, n is 0 or 1 and wherein the bond represented by --- is present when n=0 or absent when n=1; or an agronomically-acceptable salt thereof.

  提供了一种抑制大豆囊蠕虫卵孵化的方法，包括将所述卵与式(I)的化合物的有效抑制量接触：##STR1##其中R.sup.1为H或OH，R.sup.2为H或OH，R.sup.3为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，R.sup.4为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，R.sup.5和R.sup.6分别为H，(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，C.sub.3 -C.sub.6(环烷基)烷基，C.sub.5 -C.sub.7(环烯基)烷基，(C.sub.6 -C.sub.12)芳基，(C.sub.7 -C.sub.12)芳基烷基，反式(C.sub.4 -C.sub.5)烯基，烯丙基或呋喃-2-基烷基，或者一起为(C.sub.2 -C.sub.5)烷基，或(C.sub.3 -C.sub.5)烷基亚甲基或1,2-苯基亚甲基，可选择地由OH，O(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，SH，苯基或N(R.sup.7)(R.sup.8)取代，其中R.sup.7和R.sup.8分别为H，(C.sub.1 -C.sub.3)烷基或苯基；R.sup.9=H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，n为0或1，其中当n=0时，由---表示的键存在，当n=1时不存在；或其农学上可接受的盐。
• US5648318A
  申请人：——

  公开号：US5648318A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Synthesis and Testing of Compounds That Inhibit Soybean Cyst Nematode Egg Hatch
  作者：George A. Kraus、Steven J. Vander Louw、Gregory L. Tylka、David H. Soh

  DOI：10.1021/jf9505382

  日期：1996.1.1

  Soybean cyst nematode infestation continues to be a serious agricultural problem. As part of an interdisciplinary effort to identify a biorational solution to the problem, analogs of glycinoeclepin A, a natural hatching stimulus of the nematode, were prepared and tested. Several of the analogs were discovered to inhibit the hatching of soybean cyst nematode eggs. On the basis of the results of egg hatch tests, the minimum functionality for egg hatch inhibition appears to be a keto diacid.