N-(2-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: DCILZFXMLGNOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of conformationnally-restricted analogues of E7010 as inhibitors of tubulin assembly (ITA) and vascular disrupting agents (VDA)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114809
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of conformationnally-restricted analogues of E7010 as inhibitors of tubulin assembly (ITA) and vascular disrupting agents (VDA)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114809

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05250549A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Sulfonamide derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein preferably R.sup.1 represents a lower alkoxy group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the specification, A and B may be the same or different from each other and each represents .dbd.N-- or .dbd.CH--, E represents an aromatic 6-membered cyclic group, which may have 1 or 2 nitrogen atoms in the ring, and may be substituted with 1 to 3 substituents which may be the same or different from one another with the proviso that a combination of R.sup.1 which is a hydrogen atom, lower alkyl group, nitro group or amino group which may be protected, R.sup.2 and R.sup.3 which are each a hydrogen atom, A and B which are each .dbd.CH-- and E which is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents G which may be the same or different from one another is excluded, or pharmacologically acceptance salts of them.

  磺酰胺衍生物的通用公式(I)：##STR1## 其中，优选地，R.sup.1代表一个低烷氧基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如说明书所述定义，A和B可以相同也可以不同，每个代表.dbd.N--或.dbd.CH--, E代表一个芳香族6元环组，其中环中可能含有1个或2个氮原子，并且可以用1到3个可以相同也可以不同的取代基进行取代，前提是R.sup.1为氢原子、低烷基、硝基或可能被保护的氨基，R.sup.2和R.sup.3各自为氢原子，A和B各自为.dbd.CH--，E为可以被1到3个相同或不同的取代基G取代的苯基组被排除在外，或者是它们的药理可接受盐。
• Improved performance with molecular design of Ruthenium(II) complexes bearing diamine-based bidentate ligands as sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSC)
  作者：Serkan Dayan、Nilgün Kayaci、Nilgün Kalaycioğlu Özpozan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127920

  日期：2020.6

  efficiencies (PCEs) of the first series synthesized ruthenium (II) complexes (5-8A) in DSSC tests were obtained in the range of 0.64–2.25%. Among these backbone structures, the superiority of the benzophenone structure, namely 8A, has been observed and its derivatives have been produced as a second series. The ruthenium (II) complexes produced as 8B and 8C were tested to see the effect of different functional

  摘要 本文采用分子设计的思想，制备并表征了具有不同二氨基苯主链的钌(II)配合物的衍生物。这些旨在用作 DSSC 器件中的光活性染料的复合物还包含合适的光电特性和能够根据 DSSC 机制起作用的配体。在 DSSC 测试中，第一个系列合成的钌 (II) 配合物 (5-8A) 的功率转换效率 (PCE) 的范围为 0.64-2.25%。在这些骨架结构中，二苯甲酮结构的优越性，即 8A，已被观察到，其衍生物已作为第二系列产生。测试了生成为 8B 和 8C 的钌 (II) 配合物以观察不同官能团对太阳能电池性能的影响，虽然这些配合物的功率转换效率低于 8A 的性能，但接近 1.63% 和 2.05%值。因此，直接确定了分子结构中不同官能团和骨架基团结构对 DSSC 效率的影响，并强调随着简单官能团的变化，电池性能可能会显着提高。
• Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol
  作者：Serkan Dayan、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1002/aoc.2938

  日期：2013.1

  successfully synthesized by the reaction of o‐phenylenediamine and various benzenesulfonyl chlorides. The Schiff base derivatives (1a–f; 4e) of those compounds were obtained using different aldehydes. Then, a series of neutral‐four coordinate Pd(II) complexes (6–10) were prepared from the reaction of Pd(OAc)2 and 1–5. On the other hand, when we tried to synthesize Pd(II) complexes containing Schiff base/sulfonamide

  在本文中，通过邻苯二胺与各种苯磺酰氯的反应成功地合成了N-（2-氨基苯基）芳基磺酰胺（1-5）。这些化合物的席夫碱衍生物（1a–f; 4e）是使用不同的醛获得的。然后，通过Pd（OAc）2的反应制备了一系列中性的四配位Pd（II）配合物（6-10）和1–5。另一方面，当我们尝试合成含有席夫碱/磺酰胺配体的Pd（II）配合物时，观察到两种不同的情况。通常，当给电子基团连接到亚胺片段（1a–d）（除1f以外）时，席夫碱被水解并分离出6个。当一个吸电子基团连接到亚胺片段（1e，4e）上时，分离出带有席夫碱/磺酰胺配体的中性四配位Pd（II）配合物（11-13）。通过FT-IR，元素分析和NMR光谱对合成的化合物进行表征。在H 5 IO 6存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛的反应中用作催化剂在乙腈中。所有配合物均显示令人满意的催化活性。使用9可获得最高的催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Palladium(II) complexes assembled on solid materials: as catalysts for the –NO2 (nitro) to –NH2 (amine) reactions
  作者：Serkan Dayan、Nilgün Kayacı、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgun Kalaycioglu Ozpozan

  DOI：10.1007/s00706-020-02679-2

  日期：2020.10

  Abstract Herein, a new series of [PdCl2(L)2] complexes where ligands are monodentate amine ligands bearing sulfonamide groups were synthesized, characterized using various techniques such as NMR, FT-IR, UV–Vis, and sc-XRD and investigated for their catalytic performance for the reduction of nitroarenes (2-nitroaniline, 4-nitroaniline, and nitrobenzene) in the presence of NaBH4 in water under heterogeneous

  摘要 在这里，合成了一系列新的[PdCl 2（L）2 ]配合物，其中配体是带有磺酰胺基团的单齿胺配体，并使用NMR，FT-IR，UV-Vis和sc-XRD等各种技术进行了表征，并研究了NaBH 4存在下，在非均相条件下，它们在还原硝基芳烃（2-硝基苯胺，4-硝基苯胺和硝基苯）方面的催化性能。因为结果表明合成的配合物是非常有效的催化剂，所以使用选择的钯（II）配合物的材料由多壁碳纳米管，二氧化硅和氧化铁（II，III）（Fe 3 O 4）是通过简单的浸渍方法制备的，以FT-IR，BET，TEM和XRD技术为特征，并研究了它们在同一反应中的催化性能。因此，设计了一系列负载型催化剂，其目的是既增强催化活性又减少贵金属含量。我们的发现有助于开发简单的催化系统，该系统可轻松用于催化还原反应，这是重要化学品生产的基础。 图形摘要
• One-pot stepwise reductive amination reaction by <i>N</i> -coordinate sulfonamido-functionalized Ru(II) complexes in water
  作者：Nilgün Kayacı、Serkan Dayan、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan

  DOI：10.1002/aoc.4558

  日期：2018.12

  New complexes of formula [RuCl(p‐cymene)(L)] (7–12) were prepared with [RuCl2(p‐cymene)]2 and pre‐synthesized N‐arenesulfonly‐o‐phenylenediamines (1–6) and characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and UV–visible spectroscopic techniques, and single‐crystal X‐ray diffraction analysis was performed for one complex (8). Complexes 7–12 were investigated in the reduced imine synthesis

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。