tert-butyl N-phenyl-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-phenyl-L-alaninate
• 英文别名: N-(phenyl)-L-alanine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-anilinopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GVRKMICCBMPXQL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-phenyl-L-alaninate 、 对氯苯异氰酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到(S)-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  共定位策略在平滑受体的跨膜结构域中揭示了一个底面结合位点。

  摘要：

  我们通过共定位策略使用两个结构互补的光亲和探针，从已知的配体Allo-1衍生出了平滑受体（SMO）的底侧结合位点。对接研究和结构解剖确定了位点内的关键相互作用，包括氢键，π-π相互作用以及Allo-1及其接触残基之间的疏水相互作用。两者合计，我们的结果揭示了Allo-1结合的分子基础，并为克服药物耐药性的新一代配体的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00283
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 苯乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl N-phenyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into NH Bonds Catalyzed by Copper(I) Complexes of Binol Derivatives
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Peng He、Jing Wang、Bo Qin、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201001686

  日期：2010.6.28

  Secondary amines do it too! Catalytic asymmetric insertion of α‐diazoesters in the NH bond of differently substituted amines has been successfully achieved (see scheme; M.S.=molecular sieves). For a wide substrate scope, excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) and high yields (up to 99 %) were obtained under mild reaction conditions.

  仲胺也可以！在Nα-diazoesters的不对称催化插入不同取代的胺H键已被成功地实现（参见方案; MS =分子筛）。对于较宽的底物范围，在温和的反应条件下可获得出色的对映选择性（最高98％  ee）和高产率（最高99％）。
• Enantioselective insertion of carbenoids into N–H bonds catalyzed by chiral bicyclobisoxazoline copper(I) complexes
  作者：Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.009

  日期：2015.12

  Chiral copper(I)-bicyclobisoxazoline complexes were found to catalyze the insertion of α-diazocarbonyl compounds into N–H bonds of aniline derivatives. The insertion reactions proceeded with high yields (78–99%) and enantioselectivities of up to 81% for the different α-diazopropionates. A predominant effect of the nature and the position of the substituents on the enantiocontrol of the reaction was

  发现手性铜（I）-双环双恶唑啉配合物可催化将α-重氮羰基化合物插入苯胺衍生物的NH键中。该插入反应的进行以高产率（78-99％）和高达81％，为不同的α-diazopropionates的对映选择性。观察到取代基的性质和位置对反应对映体控制的主要作用。
• Development of a Method for the <i>N</i>-Arylation of Amino Acid Esters with Aryl Triflates
  作者：Sandra M. King、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02082

  日期：2016.8.19

  N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE) analysis using JMP software. The mild reaction conditions, which use t-BuBrettPhos Pd G3 or G4 precatalyst, result in minimal racemization of the amino acid ester. This method

  描述了用芳基三氟甲磺酸酯对氨基酸酯进行N-芳基化的一般方法。α-和β-氨基酸酯，包括甲基，叔丁基和苄基酯，都是可行的底物。使用JMP软件通过设计实验（DOE）分析进行反应优化。使用t -BuBrettPhos Pd G3或G4预催化剂的温和反应条件导致氨基酸酯的外消旋作用最小。该方法是t -BuBrettPhos Pd G4预催化剂的首次合成应用。机理研究表明，所观察到的对映体过量腐蚀是由于氨基酸酯原料的消旋作用，而不是产物的消旋作用。
• Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06498004B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention provides a photographic element comprising at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a compound of the formula (a): &Dgr;−(t)m−XY′  (a) XY′−(t)m−&Dgr;  (b) &Dgr;−(t)m−XY′−(t)m−&Dgr;  (c) wherein &Dgr; is protective group that is eliminated during development of the photographic element, t is a timing group, m is an integer from 0 to 3, and XY′ is a fragmentable electron donor moiety in which X is an electron donor group and Y′ is a leaving proton H or a leaving group Y, with the proviso that if Y′ is a proton, a base, &bgr;−, is present in the emulsion or is covalently linked directly or indirectly to X, and wherein: 1) X—Y′ has an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; 2) the oxidized form of X—Y′ undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X• and the leaving fragment Y′, and 3) the radical X• has an oxidation potential ≦−0.7V.

  该发明提供了一种摄影元素，其中至少包含一个银卤化物乳剂层，其中银卤化物被化合物(a)的敏化作用所敏化：&Dgr;−(t)m−XY′ (a)；XY′−(t)m−&Dgr; (b)；&Dgr;−(t)m−XY′−(t)m−&Dgr; (c)；其中&Dgr;是保护基，在摄影元素的显影过程中被消除，t是时间基团，m是从0到3的整数，XY′是可分解的电子给体基团，其中X是电子给体基团，Y′是离去质子H或离去基团Y，但如果Y′是质子，则乳剂中存在碱&bgr;−，或者&bgr;−直接或间接地与X共价连接，且:1) X—Y′的氧化电位在0到约1.4 V之间；2) X—Y′的氧化形式经历键裂解反应，形成自由基X•和离去基团Y′；3) 自由基X•的氧化电位≦−0.7V。