ethyl 3-(ethylsulfanylcarbonyl)-4,4,4,5,5-pentafluoropentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(ethylsulfanylcarbonyl)-4,4,4,5,5-pentafluoropentanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(ethylthio)carbonyl]-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoate；3-(Ethylthiocarbonyl)-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoic acid ethyl ester；ethyl 3-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃F₅O₃S
• 分子量: 308.269
• InChiKey: DQQBRDUTZCSJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(ethylsulfanylcarbonyl)-4,4,4,5,5-pentafluoropentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-[(Ethylthio)carbonyl]-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoate: A Building Block towards Trifluoromethyl Pyrazoles and Pyrimidin-4-ones

  摘要：

  通过多米诺反应，标题底物与甲基肼反应，生成3-羟基-5-三氟甲基吡唑-4-基乙酸衍生物，该反应通过氟化氢消除-β-加成/消除-环缩合进行。在类似的多米诺反应中，与苯甲脒反应主要生成4-氧代-2-苯基-6-三氟甲基嘧啶-4-基乙酸乙酯。虽然通过完全化学和区域选择性过程可以高收率地获得吡唑，但与脒反应会产生区域异构体的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260976
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(ethylsulfanyl)perfluorobut-1-ene 在 trimethylamine hydrofluoric acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(ethylsulfanylcarbonyl)-4,4,4,5,5-pentafluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯在全氟乙烯二硫缩醛上的亲核链取代。在合成2-三氟甲基琥珀酸衍生物中的应用

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基乙酸酯实现全氟乙烯二硫缩醛的氟乙烯的高效取代，得到2-全氟烷基琥珀酸衍生物和2-三氟甲基琥珀酰亚胺。该链过程是由催化量的氟化物盐引发的，而相应的烯醇锂反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.040

文献信息

• Nucleophilic chain substitution on perfluoroketene dithioacetals by ethyl 2-trimethysilyl acetate. Application to the synthesis of 2-trifluoromethyl succinic acid derivatives
  作者：Cédric Brulé、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.040

  日期：2004.10

  A highly efficient substitution of the vinyl fluoride of perfluoroketene dithioacetals was achieved using trimethylsilylacetate to give 2-perfluoroalkyl succinic acid derivatives and 2-trifluoromethyl succinimides. This chain process was initiated by a catalytic amount of fluoride salt, whereas reaction failed with the corresponding lithium enolate.

  使用三甲基甲硅烷基乙酸酯实现全氟乙烯二硫缩醛的氟乙烯的高效取代，得到2-全氟烷基琥珀酸衍生物和2-三氟甲基琥珀酰亚胺。该链过程是由催化量的氟化物盐引发的，而相应的烯醇锂反应失败。
• Ethyl 3-[(Ethylthio)carbonyl]-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoate: A Building Block towards Trifluoromethyl Pyrazoles and Pyrimidin-4-ones
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella、Cédric Brulé

  DOI：10.1055/s-0030-1260976

  日期：2011.8

  Reaction of the title substrate with methylhydrazine yields, via a domino process, HF elimination-β-addition/elimination-cyclocondensation, to 3-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazol-4-ylacetic acid derivatives. In a similar domino process, reaction with benzamidine led mainly to ethyl 4-oxo-2-phenyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl acetate. While pyrazole was obtained in high yield via a totally chemo- and regioselective process, reaction with amidine led to a mixture of regioisomers.

  通过多米诺反应，标题底物与甲基肼反应，生成3-羟基-5-三氟甲基吡唑-4-基乙酸衍生物，该反应通过氟化氢消除-β-加成/消除-环缩合进行。在类似的多米诺反应中，与苯甲脒反应主要生成4-氧代-2-苯基-6-三氟甲基嘧啶-4-基乙酸乙酯。虽然通过完全化学和区域选择性过程可以高收率地获得吡唑，但与脒反应会产生区域异构体的混合物。